(1R,9S,14S)-8-methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one | 1092387-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S,14S)-8-methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one
• CAS: 1092387-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: LUKPSPHTUOEVMZ-XLWVJDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,14S)-8-methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到[(2S,3aR,8bR)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-[(1S,9S,14S)-8-methyl-11-oxo-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]propanal 、 甲基三苯基碘化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,9S,14S)-8-methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z