2-methyl-2-[(1S,9S,14S)-8-methyl-11-oxo-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]propanal | 1092387-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(1S,9S,14S)-8-methyl-11-oxo-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]propanal
• CAS: 1092387-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: JGCBVQZVOWSQAD-PZSREKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(1S,9S,14S)-8-methyl-11-oxo-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]propanal 、 甲基三苯基碘化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,9S,14S)-8-methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S,14S)-1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-8-methyl-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-11-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-methyl-2-[(1S,9S,14S)-8-methyl-11-oxo-12-oxa-8,10-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-trien-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ardeemin
  作者：Bin He、Hao Song、Yu Du、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802216z

  日期：2009.1.2

  Total synthesis of potent anti-MDR indole alkaloids (−)-ardeemin and its N-acyl analogues has been accomplished from l-tryptophan with about 2% overall yield in 20 steps. The key step depended on the newly developed three-step one-pot cascade reaction of 7 with diazoester 8 via intermolecular cyclopropanation, ring opening, and ring closure to assemble the chiral 3-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。