1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-ol | 98738-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Biphenyl)-2-propanol；1-(4-phenylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 98738-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CUOUPYBMPQWHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-ol 在 硫酰氟 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 以41%的产率得到4-(prop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069
• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844

文献信息

• Hetero-Bimetallic Complexes Based on an Anthyridine Ligand Preparation and Catalytic Activity
  作者：Shih-Chieh Aaron Lin、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00682

  日期：2020.1.13

  confirmed by X-ray crystallography. Complex Ru–Pd exhibits catalytic activities for the tandem reactions of Suzuki–Miyaura coupling/transfer hydrogenation of p-bromoacetophenone with phenylboronic acid in isopropanol, whereas Ir–Pd shows a moderate activity. However, complex Rh–Pd does not behave the same way. Furthermore, catalytic activity of these heterobimetallic complexes toward debromination/transfer

  基于anthyridine -配体络合大号与[（η 6 -cymene）的RuCl 2 ] 2，混合[Cp *的RhCl 2 ] 2，和混合[Cp *的IrCl 2 ] 2，得到的单核络合物：[（Ñ，ñ -大号）钌（η 6 -cymene）CL]氯（1），[（ñ，ñ -大号）的Rh（CP *）CL]氯（2），和[（ñ，N-大号）IR（CP *）CL]氯（3）分别[ L＝ 5-苯基-2，8-二-2-吡啶基吡啶并吡啶]。在与（CH治疗3 CN）的PdCl 2复合物，1 - 3后行邻金属化，得到双核配合物的Ru-钯，铑-钯，和铱-钯，分别。配合物均通过光谱法表征，某些配合物通过X射线晶体学进一步证实。复杂的Ru-Pd在Suzuki-Miyaura的对接反应/对溴苯乙酮与苯硼酸在异丙醇中的转移氢化反应中表现出催化活性，而Ir-Pd则表现出中等活性。但是，复杂Rh–Pd的行为不同。此外，朝向的脱溴/
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。
• Phosphorylverbindungen, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen, sowie ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0056992A1

  公开（公告）日：1982-08-04

  Beschrieben sind Hexapyranoseverbindungen der Formel I und ihre Salze mit immunomodulatorischer Wirkung, die z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, auch zusammen mit Antibiotika, verwendet werden können, und Verfahren zu ihrer Herstellung. In Formel I bedeuten X' und X2 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -0- oder -N(R14)-, wobei R14 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, R1, R2, R12 und R13 unabhängig voneinander einen Rest der Formel la, worin n für 0 oder 1, Z' für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y' für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann. X3 für eine Gruppe der Formel -O- oder-N(R14)-, worin R14 die oben gegebene Bedeutung hat, und A' für einen Rest der Formel Ib, worin R15 einen mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest darstellt, oder fur eine Gruppe der Formel Ic. worin R16 Wasserstoff und R17 2-Hydroxy- oder 1,2-Dihydroxyäthyl bedeuten, wobei mindestens eine Hydroxygruppe mit einem mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden Rest verestert oder veräthert ist, oder worin R16 und R" unabhängig voneinander verestertes oder veräthertes Hydroxymethyl bedeuten, wobei die veresternden bzw. veräthernden Reste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen, stehen, oder R1, R2, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, vom Rest der Formel la, worin n für 1 steht, verschiedenes Acyl oder einen unter physiologischen Bedingungen abspaltbaren Rest. R3. R4, RS. R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, R6 Wasserstoff oder Niederalkyl, das unsubstituiert oder durch eine Gruppe der Formel Id, worin m für 0 oder 1, E für eine Gruppe der Formel-O-,-S-oder-N(R14)-, wobei R'4 die oben gegebene Bedeutung hat, Z2 für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y2 für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, X4 für eine Gruppe der Formel -O- oder -N(R14)-, wobei R14 die oben gegebene Bedeutung hat. und A2 für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto, durch von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Mercapto, durch freies oder von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes substituiertes Amino, durch freies, verestertes oder amidiertes Carboxy, oder durch Cycloalkyl, carbocyclisches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert ist, oder R5 und R6 zusammen unsubstituiertes oder substituiertes 1,3- oder 1,4-Niederatkylen. R9 und R" unabhangig voneinander einen Rest der Formel Ie, worin X5 für eine Gruppe der Formel-O-, -S- oder -N(R14)-und X6 für eine Gruppe der Formel-O- oder-N(R14)-, wobei R14 jeweils die oben gegebene Bedeutung hat. Y3 für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, und A3 für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, oder freies Hydroxy oder Mercapto, von einem Rest der Formel le verschiedenes veräthertes Hydroxy oder Mercapto, oder freies oder von einem Rest der Formel le verschiedenes substituiertes Amino und R10 Wasserstoff oder freies, verestertes oder amidiertes Carboxy bedeuten, wobei freie funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen können, mit der Massgabe, dass die Verbindungen der Formel I mindestens einen Rest A1, A2 oder A3 aufweisen, und mit der weiteren Massgabe. dass in Verbindungen der Formel I. worin minaestens einer der Reste R9 oder R" für die Gruppe der Formel le steht. der Pyranosering vom D-Glucopyranosering, oder R' von Wasserstoff, oder X' vom Rest der Formel -N(R14)- und R2 von Acyl. oder R'2 von Wasserstoff, oder der Rest der Formel -X2-R13 von Hydroxy. oder R4 von Wasserstoff. oder R6 von Wasserstoff oder von Niederalkyl. das unsubstituiert oder durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto. durch von der Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Me durch freies oder von der Gruppe der Formel Id vers nes substituiertes Amino, oder durch Cycloalkyl, care sches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert i. R7 von Wasserstoff verschieden ist.

  本发明描述了具有免疫调节活性的式 I 六吡喃糖化合物及其盐类，这些化合物可用于药物制剂等形式，也可与抗生素一起使用，还描述了其制备工艺。 在式 I 中，X'和 X2 相互独立地是式 -0- 或 -N(R14)- 的基团，其中 R14 是氢或低级烷基，R1、R2、R12 和 R13 相互独立地是式 la 的基团、 其中 n 为 0 或 1，Z' 为羰基或硫代羰基，Y' 为未取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断。X3 是式-O-或-N(R14)-的基团，其中 R14 具有上述含义，A'是式 Ib 的基团、 其中 R15 代表至少有 7 个碳原子的脂族或环脂族基团，或代表式 Ic 的基团。 其中 R16 为氢，R17 为 2-羟乙基或 1,2-二羟乙基，至少一个羟基与至少具有 7 个碳原子的基团酯化或醚化，或其中 R16 和 R "彼此独立地为酯化或醚化羟甲基，酯化或醚化的基团至少具有 7 个碳原子。R1、R2、R12 和 R13 相互独立地为氢、除式 la 中 n 为 1 的基团以外的酰基或在生理条件下可裂解的基团。 R3.R4、RS.R7 和 R8 相互独立地为氢或低级烷基、 R6 是氢或未被取代的低级烷基，或被式 Id 的基团取代的低级烷基、 其中 m 为 0 或 1，E 为式 -O-、-S- 或 -N(R14)-（其中 R'4 具有上述含义）的基团，Z2 为羰基或硫代羰基，Y2 为未被取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断，X4 为式 -O- 或 -N(R14)-（其中 R14 具有上述含义）的基团。和 A2 是式 Ib 或 Ic 的基团，被游离的或醚化的羟基或巯基取代，被酯化的羟基或巯基（式 Id 的基团除外）取代，被游离的或取代的氨基（式 Id 的基团除外）取代，被游离的、酯化的或酰胺化的羧基取代，或被环烷基、碳环芳基或在杂环中具有 5 至 6 个环成员的含氮杂芳基取代，或 R5 和 R6 共同为未取代或取代的 1,3- 或 1,4- 下亚烷基。 R9 和 R" 相互独立地为式 Ie 的基团、 其中 X5 是式-O-、-S-或-N(R14)-的基团，X6 是式-O-或-N(R14)-的基团，R14 在每种情况下均具有上述含义。Y3 代表未取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断，A3 代表式 Ib 或 Ic 的基团，或游离羟基或巯基、醚化羟基或巯基，但式 le.A3 的基团除外、或游离的或取代的氨基，但式 I 的基除外，以及 R10 是氢或游离的、酯化的或酰胺化的羧基，游离官能团有可能以受保护的形式存在，但条件是式 I 的化合物至少有一个基 A1、A2 或 A3，进一步的条件是在式 I 的化合物中，R10 是氢或游离的、酯化的或酰胺化的羧基。在式 I.化合物中其中至少一个基团 R9 或 R" 是式 le 的基团，吡喃糖环是 D-吡喃葡萄糖环，或 R' 是氢，或 X' 是式 -N(R14)- 的基团，R2 是酰基，或 R'2 是氢，或式 -X2-R13 的基团是羟基，或 R4 是氢，或 R6 是氢或低级烷基。R7 与氢不同。
• Optically active biphenyl derivative, process for preparation thereof, liquid crystal composition containing the same as effective component, and liquid crystal element using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0395390A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Disclosed herein are a novel optically active biphenyl derivative, a process of the preparation thereof a ferroelectric liquid crystal composition containing the same and a liquid crystal element using the composition. The above optically active biphenyl derivatives including optically active biphenyl carboxylic acid derivative, hydroxybiphenyl derivative, alkoxybiphenylalkanol derivative and alkylbiphenylalkanol derivative have the following structural formula: wherein R' represents an alkyl group of 3-20 carbon atoms, R2 represents an alkyl group or alkoxyalkyl group of 1-20 carbon atoms which may optionally be substituted with at least one halogen atom. X represents -0-, -COO-or -OCO-. m represents 0 or 1, n represents an integer of 1-6 and p represents 0 or 1. mark represents an asymmetric carbon atom. These optically active' biphenyl derivatives are useful as a ferroelectric liquid crystal material or its component having a sufficient spontaneous polarization and by which a high speed response is possible and which further exhibits a ferroelectric liquid crystal phase in a temperature region around room temperature.

  本文公开了一种新型光学活性联苯衍生物、其制备工艺、含有该衍生物的铁电液晶组合物以及使用该组合物的液晶元件。 上述光学活性联苯衍生物包括光学活性联苯羧酸衍生物、羟基联苯衍生物、烷氧基联苯烷醇衍生物和烷基联苯烷醇衍生物，其结构式如下： 其中 R'代表 3-20 个碳原子的烷基，R2 代表 1-20 个碳原子的烷基或烷氧基烷基，可任选被至少一个卤素原子取代。X 代表-0-、-COO-或-OCO-。m 代表 0 或 1，n 代表 1-6 的整数，p 代表 0 或 1。 这些具有光学活性的 "联苯衍生物 "可用作铁电液晶材料或其成分，具有足够的自发 极化，可实现高速响应，并可在室温附近的温度区域进一步显示出铁电液晶相。