1-联苯-4-基-丙-2-酮 | 5333-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-联苯-4-基-丙-2-酮
• 英文名称: 1-(4-biphenylyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-one；1-(biphenyl-4-yl)propan-2-one；1-(4-Biphenylyl)-2-propanon；1-Biphenyl-4-yl-propan-2-one；1-(4-phenylphenyl)propan-2-one
• CAS: 5333-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD04621710
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MEWRGYQYQRUKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-联苯-4-基-丙-2-酮 在 盐酸 、 ammonium formate 作用下， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Directional probes of the hydrophobic component of the aromatic ring binding site of norepinephrine N-methyltransferase

  摘要：

  We investigated the directional nature of the bulk tolerance and hydrophobic binding in the aromatic ring binding region of the active site of norepinephrine N-methyltransferase (NMT) by comparing the substrate and inhibitor activities of m- and p-phenyl-substituted derivatives of amphetamine, phenylethanolamine, and alpha-methylbenzylamine. The para isomers of amphetamine and phenylethanolamine displayed significantly greater activities as inhibitor and substrate, respectively, than the meta isomers, which indicated that the bulk tolerance was near the para position. For benzylamines, the greatest inhibitory activity was observed for the meta isomer, demonstrating a significant difference in the binding requirements for phenylethylamines and benzylamines. These findings are consistent with a two-state model for the NMT active site that has been proposed elsewhere to account for its ability to bind both benzylamines and phenylethylamines in a fully extended side-chain conformation.

  DOI：

  10.1021/jm00352a021
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-联苯-4-基-丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed deuterium and tritium labelling of 1-biphenyl-4-ylpropane-1,2-dione and deuteration of aryl methyl ketones

  摘要：

  我们在温和的条件下开发了一种合成方法和碱催化交换反应，用于对碱敏感的 1-联苯-4-基丙烷-1,2-二酮甲基的氘化和随后的氚化，如图 1 所示。以 Et3N 为碱基，甲基的氘化率为 88.9%，氚化后的比放射性为 119 mCi/mmol。交换范围扩大到甲基芳基酮 2-4。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.879

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Homobenzylic Oxygenation Enabled by Dual Organic Photoredox and Cobalt Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Jeremy D. Griffin、Alexander R. White、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c04422

  日期：2020.6.10

  Activation of aliphatic C(sp3)-H bonds in the presence of more activated benzylic C(sp3)-H bonds is often a nontrivial, if not impossible task. Herein we show that leveraging the reactivity of benzylic C(sp3)-H bonds to achieve reactivity at the homobenzylic position can be accomplished using dual organic photoredox/cobalt catalysis. Through a two-part catalytic system, alkyl arenes undergo dehydrogenation

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。