2-(2-aminothiazol-4-yl)acetonitrile | 220041-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-thiazoleacetonitrile；(2-amino-thiazol-4-yl)-acetonitrile；4-Thiazoleacetonitrile, 2-amino-；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 220041-34-9
• 化学式: C₅H₅N₃S
• mdl: MFCD13184147
• 分子量: 139.181
• InChiKey: DHRQSJINSYOHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6'-methyl-[3,4']bipyridinyl-2'-carboxylic acid ethyl ester 、 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetonitrile 在 3-氯苯胺 作用下， 生成 5-fluoro-6'-methyl-[3,4']bipyridinyl-2'-carboxylic acid (4-cyanomethyl-thiazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-pyridine-2-carboxyamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的吡啶-2-羧酰胺衍生物，其化学式为(I)，可用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂：其中Y、Z、R1、R2和R3如本说明书所定义。

  公开号：

  US20070197553A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-噻唑)-乙酰胺 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-aminothiazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dithi(oxo)-pyrimidin-5-yl compounds bearing a tricyclic substituent

  摘要：

  该发明涉及一种新的药用活性化合物，其为P2-嘌呤受体7-跨膜（TM）G蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US06107297A1

文献信息

• 4-aryl-pyridine-2-carboxyamide derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07951824B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The present invention relates to novel pyridine-2-carboxyamide derivatives of formula (I) useful as metabotropic glutamate receptor antagonists: wherein Y, Z, R1, R2 and R3 are as defined in the specification herein.

  本发明涉及一种新的吡啶-2-羧酰胺衍生物，其化学式为(I)，可以用作代谢型谷氨酸受体拮抗剂：其中Y、Z、R1、R2和R3的定义如本说明书所述。
• Hit-to-Lead Optimization of a Novel Class of Potent, Broad-Spectrum Trypanosomacides
  作者：Stephanie Russell、Raphaël Rahmani、Amy J. Jones、Harriet L. Newson、Kevin Neilde、Ignacio Cotillo、Marzieh Rahmani Khajouei、Lori Ferrins、Sana Qureishi、Nghi Nguyen、Maria S. Martinez-Martinez、Donald F. Weaver、Marcel Kaiser、Jennifer Riley、John Thomas、Manu De Rycker、Kevin D. Read、Gavin R. Flematti、Eileen Ryan、Scott Tanghe、Ana Rodriguez、Susan A. Charman、Albane Kessler、Vicky M. Avery、Jonathan B. Baell、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00442

  日期：2016.11.10

  The parasitic trypanosomes Trypanosoma brucei and T. cruzi are responsible for significant human suffering in the form of human African trypanosomiasis (HAT) and Chagas disease. Drugs currently available to treat these neglected diseases leave much to be desired. Herein we report optimization of a novel class of N-(2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethyl)amides, carbamates, and ureas, which rapidly, selectively, and potently kill both species of trypanosome. The mode of action of these compounds is unknown but does not involve CYP51 inhibition. They do, however, exhibit clear structure activity relationships, consistent across both trypanosome species. Favorable physicochemical parameters place the best compounds in CNS drug-like chemical space but, as a class, they exhibit poor metabolic stability. One of the best compounds (64a) cleared all signs of T. cruzi infection in mice when CYP metabolism was inhibited, with sterile cure achieved in one mouse. This family of compounds thus shows significant promise for trypanosomiasis drug discovery.