2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone | 634922-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone
• 英文别名: (4-Methoxy-2-nonyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 634922-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: YZYMLRBJQXGWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.7-117.4 °C
• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-hydroxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  取代对苯醌的合成及药害评价

  摘要：

  Sorgoleone (1) 是高粱根系分泌物的主要成分之一。Sorgoleone 是一种化感化学物质，可减少阔叶植物的生长。3,5-二甲氧基苯甲醇 (3) 用作合成 2-甲氧基-6-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (9) 的原料，产率为 69%。(9)用乙酸酐乙酰化得到三乙酸酯(10)，产率为82％。然后将三乙酸酯 (10) 分两步转化为 2-羟基-5-甲氧基-3-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (11) 和 2-乙酰氧基-5-甲氧基-3- (non-1-yl)benzo-1,4-quinone (12)，产率分别为 8% 和 37%。还通过(12)与DBU反应得到醌(11)，产率为63％。(3) 的烷基化和用铬酸酐氧化形成新的醌 (16) (17) 和 (18)，总产率分别为 23%、16% 和 12%。

  DOI：

  10.1071/ch02032
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  取代对苯醌的合成及药害评价

  摘要：

  Sorgoleone (1) 是高粱根系分泌物的主要成分之一。Sorgoleone 是一种化感化学物质，可减少阔叶植物的生长。3,5-二甲氧基苯甲醇 (3) 用作合成 2-甲氧基-6-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (9) 的原料，产率为 69%。(9)用乙酸酐乙酰化得到三乙酸酯(10)，产率为82％。然后将三乙酸酯 (10) 分两步转化为 2-羟基-5-甲氧基-3-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (11) 和 2-乙酰氧基-5-甲氧基-3- (non-1-yl)benzo-1,4-quinone (12)，产率分别为 8% 和 37%。还通过(12)与DBU反应得到醌(11)，产率为63％。(3) 的烷基化和用铬酸酐氧化形成新的醌 (16) (17) 和 (18)，总产率分别为 23%、16% 和 12%。

  DOI：

  10.1071/ch02032