2-oxo-3,7-dihydro-2H-oxazolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid | 933474-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3,7-dihydro-2H-oxazolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-1,5-dihydro-2H-oxazolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid；2-oxo-1,5-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazole-6-carboxylic acid
• CAS: 933474-62-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: LXKNPQHZSSRQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3,7-dihydro-2H-oxazolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-[4-(4-Fluorobenzyl)piperidin-1-carbonyl]-1,5-dihydro-oxazolo[4,5-f]indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as NMDA receptor antagonists

  摘要：

  公开了具有NR2B选择性NMDA受体拮抗活性的化合物，其化学式为（I），其中相邻的R1、R2、R3和R4中的一个是羟基，其余的是氢原子，R5和R6与它们之间的氮一起形成饱和或不饱和的4-6环杂环，其被苯氧基、苯基-(C1-C4烷基)、苯基-(C1-C4烷氧基)、苯氧基-(C1-C4烷基)或苯甲酰基取代，可选地在芳香环上被一个或多个卤素原子、氰基或羟基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，X为NH—，Y为—CH—基团，或其与酸或碱形成的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050113359A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-oxo-3,7-dihydro-2H-oxazolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective NR1/2B N-Methyl-d-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides

  摘要：

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。

  DOI：

  10.1021/jm060420k

文献信息

• US6919355B2
  申请人：——

  公开号：US6919355B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• US7365083B2
  申请人：——

  公开号：US7365083B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7375116B2
  申请人：——

  公开号：US7375116B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7378431B2
  申请人：——

  公开号：US7378431B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7361670B2
  申请人：——

  公开号：US7361670B2

  公开（公告）日：2008-04-22