ethyl (4bR,8aS,9R)-8a-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate | 1187628-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4bR,8aS,9R)-8a-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 1187628-08-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: KSZJGIFWRLHZHE-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4bR,8aS,9R)-8a-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,9aR)-6-methoxy-1,2-dihydro-9H-4a,9a-(ethanoazenometheno)fluoren-3(4H)-one 、 (1R,9R)-4-hydroxy-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚丙二酸酯的合成及阿片受体活性

  摘要：

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.093
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (-)-14-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-N-methylmorphinan 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68.4%的产率得到ethyl (4bR,8aS,9R)-8a-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚丙二酸酯的合成及阿片受体活性

  摘要：

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.093