(1R,9R)-4-hydroxy-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10-tetraen-15-one | 1147799-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,9R)-4-hydroxy-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10-tetraen-15-one
• CAS: 1147799-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GSSHFZZVYIYUMW-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4bR,8aS,9R)-8a-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,9aR)-6-methoxy-1,2-dihydro-9H-4a,9a-(ethanoazenometheno)fluoren-3(4H)-one 、 (1R,9R)-4-hydroxy-11-azatetracyclo[7.4.4.01,9.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚丙二酸酯的合成及阿片受体活性

  摘要：

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.093

文献信息

• Synthesis and opioid receptor activity of indolopropellanes
  作者：Fuying Li、Linghuan Gaob、Chenlei Yin、Jie Chen、Jinggen Liu、Xin Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.093

  日期：2009.8

  displayed moderate binding affinity and selectivity at the μ receptor, with compound 7b showing the highest affinity at this receptor with a Ki value of 40 nM, and 6- and 25-fold selectivity against δ and κ receptors, respectively. Function assays showed that indolopropellanes 7b and 7c possessed full agonistic activity at all the opioid receptors indicating a different interaction model existed.

  通过3-甲氧基-N-甲基-14-羟基吗啡喃-6-one 12的N-去甲基化，然后进行N-重烷基化，还原和Fischer吲哚环化，获得了一系列骨架重排的吲哚吗啡喃7a-d。通过X射线分析证实了该新型骨架的结构。这些新的吲哚在μ受体上表现出中等的结合亲和力和选择性，化合物7b在该受体上显示出最高亲和力，其K i值为40 nM，对δ和κ受体的选择性分别为6倍和25倍。功能测定表明吲哚丙二酮7b和7c 在所有阿片样物质受体上都具有完全激动作用，表明存在不同的相互作用模型。