(1S,4S,5R)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol | 1309458-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1S,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1309458-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HBKBYPAJHGGNKG-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.58h， 生成 3,4-diacetoxy-8,9-methylenedioxy-2-triisopropylsilyloxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydrophenanthridin-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)deca-1,4-dien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Pt(dba)2 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (S,S)-3,5-tBu₂PhTADDOLPPh 、 双氧水 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (1S,4S,5R)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135