N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)succinimide | 215037-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)succinimide
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl hydroxysuccinimide；GalNAc3Ac4Ac6Ac(a)-O-Su；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 215037-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 444.395
• InChiKey: OJQISXAMVQAPTP-SOGIYBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)succinimide 在 一水合肼 作用下， 以71%的产率得到GalNAc-α-ONH2
  参考文献：
  名称：

  肟基连接的新糖肽的合成，其糖基化依赖性活性与其天然类似物相似

  摘要：

  含有肟糖-肽键的新糖肽可以通过将氨氧基糖与带有酮-氨基酸的肽偶联而产生。偶联反应可以在水溶液中进行，而无需保护肽或糖或辅助偶联剂上的基团。使用该方法，制备了具有糖基化依赖性功能的抗微生物肽的肟连接类似物，并发现其具有与天然糖肽相似的生物活性。因此，用非天然但合成上容易的键取代糖-肽键可产生功能性新糖肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01831-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-o-trifluoromethylbenzylideneamino-D-galactopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate 在 nickel(II) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  利用板凳稳定且容易获得的三氟甲磺酸镍（II）来获得1,2-顺-2-氨基糖苷。

  摘要：

  据报道，亚化学计量量的可商购获得的三氟甲磺酸镍（II）作为试剂控制的糖基化反应中的活化剂，用于立体选择性地构建含有1,2-顺式-2-氨基糖苷键的生物学相关靶标。与采用我们以前内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2的系统相比，这种简单易用的方法通过使用现成的Ni（OTf）2进行催化活化，具有温和，操作简单且安全的特点。我们预计，实验台稳定且价格便宜的Ni（OTf）2，再加上很少甚至没有额外的实验室培训来建立糖基化反应，并且不需要专门的设备，应该使这种方法可以为非碳水化合物专家所采用。该报告进一步强调了Ni（OTf）2制备几种生物活性基序的功效，例如血液A型V型和VI型抗原，硫酸肝素二糖重复单元，氨氧基糖苷和α-GalNAc-Serine偶联物，利用内部制备的Ni（4-F-PhCN）4（OTf）2催化剂可实现高收率和alpha选择性。新开发的协议消除了对Ni（4-F-PhCN）4（O

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.008

文献信息

• Synthesis of Oxime-Linked Mucin Mimics Containing the Tumor-Related T_N and Sialyl T_N Antigens
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Youngsook Shin、Scarlett Goon、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol0166247

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The synthesis of oxime-linked mucin mimics was accomplished via the incorporation of multiple ketone residues into a peptide followed by reaction with aminooxy sugars corresponding to the tumor-related T(N) and sialyl T(N) (ST(N)) antigens.

  [反应-见正文]肟连接的粘蛋白模拟物的合成是通过将多个酮残基掺入肽中，然后与对应于肿瘤相关T（N）和唾液酸T（N）的氨氧基糖反应完成的（ ST（N））抗原。
• Immunological Response from an Entirely Carbohydrate Antigen: Design of Synthetic Vaccines Based on Tn−PS A1 Conjugates
  作者：Ravindra A. De Silva、Qianli Wang、Tristan Chidley、Dananjaya K. Appulage、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/ja902607a

  日期：2009.7.22

  An entirely carbohydrate-based immunogen consisting of a zwitterionic polysaccharide (ZPS) PS A1 and the well-known tumor antigen Tn has been designed, synthesized, and studied for immunological effects. The PS A1 motif was included to act as an MHCII elicitor for a T-cell-dependent immune response with increased immunogenicity against tumor-associated carbohydrate antigens, providing an alternative to carrier proteins. Through the use of C57BL/6 mice, it has been shown that chemical modification of PS A1 does not alter the recognition sequence responsible for an MHCII-mediated, T-cell-dependent immune response. The Tn-PS A1 conjugate construct confers specificity toward the Tn antigen alone, and specific carbohydrate immunoglobulins, namely, IgG3, are generated from intraperitoneal immunizations with or without adjuvant. The properties of the vaccine candidate are attributed to a site-specific linking strategy that incurs significant incorporation of Tn antigen.
• Aminooxy-, Hydrazide-, and Thiosemicarbazide-Functionalized Saccharides:  Versatile Reagents for Glycoconjugate Synthesis
  作者：Elena C. Rodriguez、Lisa A. Marcaurelle、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jo981351n

  日期：1998.10.1
• <i>N</i>-(2-Acetamido-3,4,6-tri-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-α-<scp>D</scp>-galactopyranosyloxy)succinimide
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy、Christian Philouze、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot

  DOI：10.1107/s0108270101003377

  日期：2001.5.15

  The crystal structure of the title compound, C18H24N2O11, a GalNAc mimic containing an alpha -glycosyloxysuccinimide linkage, has been determined. The pyranose ring geometry is an almost perfect C-4(1) chair. The torsion angle of the exocyclic hydroxymethyl group is shown to be gauche-trans with respect to O1 and C4, respectively.