4-氧代-2-戊炔-1-基乙酸酯 | 329200-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-2-戊炔-1-基乙酸酯
• 英文名称: 1-acetyloxy-2-pentyne-4-one
• 英文别名: 5-acetoxy-3-pentyn-2-one；1-Acetoxy-4-oxo-2-pentin；4-Oxopent-2-ynyl acetate
• CAS: 329200-72-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: SHSVYTCJYATNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-2-戊炔-1-基乙酸酯 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-9-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-6-yl)-octadien-2,4,7-saeure-1-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Pommer,H., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 811 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-pentin-(2)-ol-(4) 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-氧代-2-戊炔-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pommer,H., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 811 - 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expeditious Assembly of 3,4-Benzannulated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octane Systems by [2+2+2] Alkyne Cyclotrimerisation: Total Synthesis of (–)-Bruguierol A
  作者：Chepuri V. Ramana、Sumanth R. Salian、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1002/ejoc.200700648

  日期：2007.11

  Facile construction of benzene-fused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane systems by employing a cross alkyne cyclotrimerisation reaction was explored. With this procedure, (–)-bruguierol A was synthesised, and its absolute configuration was established. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  探索了通过使用交叉炔环三聚反应轻松构建苯稠合的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷系统。通过此程序，合成了 (-)-bruguierol A，并确定了其绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 5,8-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4(9H)-one
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.096

  日期：2006.4

  The synthesis of the title compound, which shares its skeleton with a number of biologically active natural products, is described. The key steps are construction of a 3,4-disubstituted furan by a tandem Diels-Aider-retro-Diels-Alder reaction of an alkyne with 4-phenyloxazole, and an intramolecular Friedel-Crafts acylation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.