tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1329059-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1329059-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: SZYDCWVDHUZTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel conformationally constrained glucagon receptor antagonist

  摘要：

  Identification of orally active, small molecule antagonists of the glucagon receptor represents a novel treatment paradigm for the management of type 2 diabetes mellitus. The present work discloses novel glucagon receptor antagonists, identified via conformational constraint of current existing literature antagonists. Optimization of lipophilic ligand efficiency (LLE or LipE) culminated in enantiomers (+)-trans-26 and (-)-trans-27 which exhibit good physicochemical and in vitro drug metabolism profiles. In vivo, significant pharmacokinetic differences were noted with the two enantiomers, which were primarily driven through differences in clearance rates. Enantioselective oxidation by cytochrome P450 was ruled out as a causative factor for pharmacokinetic differences. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.090
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）戊烯与苯胺的温和碱促进的芳构化

  摘要：

  杂芳烃的过渡金属自由基芳基化是在室温下完成的，方法是将碳酸钠水溶液简单地添加到相应的杂芳烃和二氮杂salt鎓盐的溶液中，甚至可以原位形成。这种简便，廉价和温和的方法已得到优化，并已用于快速修饰有趣的分子核，如萘甲酰亚胺或联苯二环环戊烯。

  DOI：

  10.1002/asia.201701585

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Molecular Design of Donor-Acceptor-Type Organic Photocatalysts for Metal-free Aromatic C−C Bond Formations under Visible Light
  作者：Lei Wang、Jeehye Byun、Run Li、Wei Huang、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800950

  日期：2018.11.16

  Metal‐free and photocatalytic radical‐mediated aromatic C−C bond formations offer a promising alternative pathway to the conventional transition metal‐catalyzed cross‐coupling reactions. However, the formation of aryl radicals from common precursors such as aryl halides is highly challenging due to their extremely high reductive potential. Here, we report a structural design strategy of donor‐acceptor‐type

  无金属和光催化自由基介导的芳族碳键形成为常规过渡金属催化的交叉偶联反应提供了有希望的替代途径。然而，由于它们的极高的还原电势，由常见的前体例如芳基卤化物形成芳基是非常具有挑战性的。在这里，我们报告了供体-受体型有机光催化剂通过芳基卤化物的还原脱卤作用形成可见光驱动的CC键形成的结构设计策略。通过简单的供体-受体部分的杂原子工程，可以将光催化剂的还原电势与SCE进行系统地校正为−2.04 V vs. SCE。分子光催化剂的高还原电位可以将各种芳基卤化物还原为芳基，从而与杂芳烃形成C-C键。
• A family of low molecular-weight, organic catalysts for reductive C–C bond formation
  作者：Saad Shaaban、Anaïs Jolit、Desislava Petkova、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c5cc03580e

  日期：——

  Using only small amounts of a hydrazine catalyst, the coupling of diazonium salts to a variety of reactive partners has been achieved, without the requirement for either metal adjuvants or irradiation with visible or ultraviolet light.

  仅使用少量的联氨催化剂，就实现了重氮盐与各种反应性伙伴的偶联，而无需金属辅助剂或可见光或紫外光辐射的要求。
• Alternating Current Electrolysis for Organic Electrosynthesis: Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Sachini Rodrigo、Chanchamnan Um、Jason C. Mixdorf、Disni Gunasekera、Hien M. Nguyen、Long Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01906

  日期：2020.9.4

  Paired electrolysis has a limited reaction scope for organic synthesis because it is often not compatible with reactions involving short-lived intermediates. We addressed this limitation using alternating current electrolysis (ACE). Using trifluoromethylation of (hetero)arenes as a model reaction, we showed that the yield was improved from 13% using paired electrolysis to 84% using ACE. We have also

  配对电解的有机合成反应范围有限，因为它通常与涉及短寿命中间体的反应不相容。我们使用交流电（ACE）解决了这一限制。使用（杂）芳烃的三氟甲基化作为模型反应，我们表明产率从使用配对电解的13％提高到使用ACE的84％。我们还开发了一种理论，用于指导ACE未来应用的反应参数的合理设计。