(+/-)-erythro-4-oxo-2.3-dimethyl-4-phenyl-butyric acid | 13122-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-erythro-4-oxo-2.3-dimethyl-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: (+/-)-erythro-4-Oxo-2.3-dimethyl-4-phenyl-buttersaeure；(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 13122-66-2；57672-48-7；57672-49-8；85281-12-5；109583-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SEHSCBSQNGYKBH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-4-oxo-2.3-dimethyl-4-phenyl-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基琥珀酸酐和邻二甲苯合成2,3,6,7-四甲基萘

  摘要：

  以2,3-二甲基琥珀酸酐(1)和邻二甲苯为原料，分五步制备2,3,6,7-四甲基萘(7b)，并对其中间体的构型进行了研究。1 的高熔点异构体（苏式形式）在每个步骤中产生高熔点产物，而 1 的低熔点异构体（赤型）产生低熔点产物。四甲基四氢化萘 (6b) 的 MNR 光谱数据证实了中间体的构型。用 3-苯甲酰基-2,3-二甲基丙酸 (2a) 进行了类似的反应，以了解中间体的构型。3-芳酰基-2,3-二甲基丙酸(2)在与盐酸一起加热后得到2,3-二甲基-4-芳基-3-丁烯-4-油化物(3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2842
• 作为产物：
  描述：

  2(R,S)-3(R,S)-dimethyl-4-alkynyl-5-(trimethylsilyl)valerophenone 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(+/-)-erythro-4-oxo-2.3-dimethyl-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  六羰基炔丙基二钴阳离子的动力学行为及其与手性亲核试剂的反应

  摘要：

  4-Phenyl-2,4,6-triazatetra-yclo[6.3.2.0~~~.0~~~] trideca-10,12-diene-3,5dione 通过报道的程序制备。光谱参数如下： I3C NMR (CDCI,, 30"C, 25.2 MHz, CHC1, 指定为 76.91 ppm) 6 73.750 (Cl/C5), 40.957 (C2/C4/C6/C8), 127.592 (C6/C8) ), 131.516, 127.752 (ipso/para C), 128.830, 125.435 (meta/para C), 148.573 (C=O); 'H NMR (CDzClz, XL 200 MHz, 30 OC, 四甲基硅烷) 6 7.49 (Ph), 4.92 (t, J = 7.7 Hz, Hl/H5), 4.35 (主要偶联 t, J = 7.7 Hz, H2/H4/

  DOI：

  10.1021/ja00253a030

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Succinic Anhydrides
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja046528b

  日期：2004.8.1

  Monoalkylation of cyclic anhydrides provides an opportunity to couple a carbon-carbon bond-forming event with the control of backbone stereochemistry. We have developed a palladium-JOSIPHOS catalyst system that desymmetrizes meso-succinic anhydrides using organozinc reagents as nucleophiles, and have found that, in many cases, this reaction proceeds at ambient temperature.

  环状酸酐的单烷基化提供了将碳-碳键形成事件与骨架立体化学控制相结合的机会。我们开发了一种钯-JOSIPHOS 催化剂体系，该体系使用有机锌试剂作为亲核试剂使内消旋琥珀酸酐去对称化，并发现在许多情况下，该反应在环境温度下进行。
• Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides
  作者：Jeffrey B. Johnson、Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.075

  日期：2009.4

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclicmeso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ
  作者：Jeffrey B. Johnson、Eric A. Bercot、Catherine M. Williams、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.200700816

  日期：2007.6.11
• THE REDUCTION OF CIS AND TRANS 2,3-DIMETHYL-3-p-XENOYLACRYLIC¹ ACIDS AND THEIR ESTERS
  作者：ROBERT E. LUTZ、MONROE COUPER

  DOI：10.1021/jo01201a009

  日期：1941.1
• DOZEN Y.; HATTA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 10, 2842-2847
  作者：DOZEN Y.、 HATTA M.

  DOI：——

  日期：——