2,3-dideoxy-3-C-methylene-D-glycero-pentose diethyl acetal | 140429-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-C-methylene-D-glycero-pentose diethyl acetal
• 英文别名: 3-C-methylene-2,3-dideoxy-D-glycero-pentose diethyl acetal；(S)-5,5-diethoxy-3-methylene-1,2-pentanediol；(2S)-5,5-diethoxy-3-methylidenepentane-1,2-diol
• CAS: 140429-31-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: GKIKAJNVTFUHDU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-C-methylene-D-glycero-pentose diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dideoxy-3-C-methylene-D-glycero-pentose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84097-c

文献信息

• Total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3-C-methylene-d-glycero-pentose and its ethyl furanosides
  作者：Yuri E. Raifeld、Galina Ya. Vid、Igor E. Mikerin、Boris M. Arshava、Antonia A. Nikitenko

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84097-c

  日期：1992.2

  Abstract A total stereo- and enantio-selective synthesis of 2,3-dideoxy-3- C -methylene- d - glycero -pentose and its ethyl furanosides is described. The key reaction of the synthesis is formation of the 3- C -methylene function by catalytic isomerisation of an epoxy alcohol, obtained by silylation of 3-methyl-2-butenal, followed by condensation of the silyl ether with triethyl orthoformate, reduction of

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。
• Stereo and enantioselective synthesis of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05153337A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Novel processes and intermediates for the preparation of tetrahydro-5-hydroxy-3-methylene-2-furan-methanol and of tetrahydro-5-[lower alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3)]-3-methylene-2-furanmethanol useful as intermediates in the synthesis of various modified nucleosides having antiviral and other biological activity.

  用于合成具有抗病毒和其他生物活性的各种改良核苷酸的中间体四氢-5-羟基-3-甲基-2-呋喃甲醇和四氢-5-[较低烷氧基（C.sub.1-C.sub.3）]-3-甲基-2-呋喃甲醇的新工艺和中间体。
• Synthesis of 3-substituted (azido, acylthio, chloro or fluoro)-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses and 3-methyl-3-substituted-2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses
  作者：Yuri E. Raifeld、Antonia A. Nikitenko、Boris M. Arshava、Igor E. Mikerin、Lubov L. Zilberg、Galina Ya. Vid、Stanley A. Lang、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85335-7

  日期：1994.1

  The enantioselective synthesis of 3-substituted and 3-methyl-3-substituted 2,3-dideoxy-D-erythro-pentoses from (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxypentane-5-ol, (3R,4R)-1,1-diethoxy-3,4-epoxy-3-methylpentane-5-ol and (2R,3R)-2,3-epoxy-5-hexen-1-ol is reported. The key step is cleavage of the oxirane ring by Ti(O-i-Pr)3X class reagents followed by selective cyclization of the acyclic acetals to the furanosides

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。
• Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574
  作者：Taran, I. G.、Mikerin, I. E.、Arshava, B. M.、Vid, G. Ya.、Nikitenko, A. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5153337A
  申请人：——

  公开号：US5153337A

  公开（公告）日：1992-10-06