(1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 91259-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,6R)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}cyclohex-3-ene-1-carboxylate；methyl (1S,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate；Methyl (1S,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-ene carboxylate；methyl (1S,6R)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 91259-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OPRIUZGIQNQKGL-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 Pd on carbon 苯甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for delivery of molecules to intracellular targets

  摘要：

  揭示了能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜的β-肽和β-肽共轭物。这些β-肽包含至少六个β-氨基酸残基，其中至少有六个是优选的β3-同型精氨酸残基。已经发现，当药理活性剂与这些类型的β-肽结合时，所得到的共轭物（本文中也披露）也能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜，包括哺乳动物细胞。

  公开号：

  US20030119189A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diversified synthetic approaches to the carbapenem antibiotics based on symmetrization-asymmetrization concept

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98938-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 叠氮化钠 、 苯甲醇 在 (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 氮气 、 1H 作用下， 以 丙酮 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 以to afford 22.1 g (82% yield of 2-4 based on 1H NMR) of yellow liquid being的产率得到(1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous foldamers containing α, β, and/or γ-amino acids

  摘要：

  本发明涉及一种含有环状约束β-氨基酸残基和环状约束γ-氨基酸残基的孤立、非自然多肽。这些化合物是非自然的，因为它们含有旋转约束的残基，不易于酶降解，这些化合物可用于探测蛋白质-蛋白质和其他大分子相互作用。

  公开号：

  US07858737B2

文献信息

• Macrocyclic module compositions
  申请人：——

  公开号：US20030199688A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Macrocyclic module compositions are made from cyclic synthons. The macrocyclic module structures are prepared by stepwise or concerted schemes which couple synthons in a closed ring. The macrocyclic module structures may have a pore of nanometer dimensions.

  大环模块的组成是由环状合成子制成的。这些大环模块结构是通过逐步或协同的方案制备的，这些方案将合成子耦合在闭环中。这些大环模块结构可能具有纳米尺寸的孔道。
• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Keiji KAMIYAMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.350

  日期：——

  A versatile chiral synthon, (1R, 6S)-6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, was obtained by an enantioselective ydrolysis of the corresponding meso diester with pig liver esterase. This enzymatic hydrolysis can easily be carried out on a multi-hundred gram scale. The chiral monoester thus obtained can be further converted into all stereoisomers of 1-amino-2-alkoxycarbonyl-4-cyclohexene derivatives in an enantio- and stereocontrolled manner. These derivatives are considered as potential key intermediates for synthesizing a variety of biologically interesting compounds such as aminocyclitol and carbapenem antibiotics.

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。
• Heterogeneous foldamers containing alpha, beta, and/or gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040116654A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Disclosed are isolated, unnatural polypeptides containing cyclically-constrained &bgr;-amino acid residues and cyclically-constrained &ggr;-amino acid residues. The compounds are unnatural and because they contain rotationally constrained residues that are not amenable to enzymatic degradation, the compounds are useful to probe protein-protein and other large molecule interactions.

  揭示了含有循环约束的β-氨基酸残基和循环约束的γ-氨基酸残基的孤立的人工多肽。这些化合物是人工的，因为它们含有旋转约束残基，不易被酶降解，所以这些化合物可用于研究蛋白质-蛋白质和其他大分子相互作用。
• Method for delivery of molecules to intracellular targets
  申请人：——

  公开号：US20030119189A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are &bgr;-peptides and &bgr;-peptide conjugates that are capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells. The &bgr;-peptides contain at least six &bgr;-amino acid residues, at leastsix of which are preferably &bgr; 3 -homoarginine residues. It has been found that when pharmacologically-active agents are conjugated to these types of &bgr;-peptides, the resulting conjugates (also disclosed herein) are also capable of diffusing or otherwise being transported across the cell membranes of living cells, including mammalian cells.

  揭示了能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜的β-肽和β-肽共轭物。这些β-肽包含至少六个β-氨基酸残基，其中至少有六个是优选的β3-同型精氨酸残基。已经发现，当药理活性剂与这些类型的β-肽结合时，所得到的共轭物（本文中也披露）也能够扩散或以其他方式被运输穿过活细胞细胞膜，包括哺乳动物细胞。