methyl (1R,2R)-2-benzyloxycarbonylaminocyclohex-4-enecarboxylate | 91280-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-benzyloxycarbonylaminocyclohex-4-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylate；(1R,6R)-6-benzyloxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,6R)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 91280-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OPRIUZGIQNQKGL-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-benzyloxycarbonylaminocyclohex-4-enecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的基于环己烯基的β-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。

  DOI：

  10.1021/ol0266121
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(benzyloxy)carbonylamino]hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R)-2-benzyloxycarbonylaminocyclohex-4-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成取代的基于环己烯基的β-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]已开发了一种通用的闭环复分解（RCM）方法来制备基于顺式和反式环己烯基的β-氨基酸，这些氨基酸在α处未被取代（3）或被取代（10和12）。 -位置。

  DOI：

  10.1021/ol0266121

文献信息

• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• A New Ligand Scaffold for Catalytic Asymmetric Alkylzinc Additions to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/ol025600c

  日期：2002.4.1

  text] 1,3-Azole derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid represent a new class of bidentate ligands for metal-mediated catalytic asymmetric synthesis. N-[2-(4-Isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclohexyl]methanesulfonamide (6) is particularly well suited for the addition of alkylzinc reagents to aliphatic aldehydes in high enantiomeric excess.

  [反应：见正文] 2-氨基环己烷羧酸的1,3-偶氮衍生物代表了金属介导的催化不对称合成的一类新的双齿配体。N- [2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基）环己基]甲磺酰胺（6）特别适合于以高对映体过量将烷基锌试剂添加到脂肪族醛中。
• Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.
  作者：Susumu KOBAYASHI、Keiji KAMIYAMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.38.350

  日期：——

  A versatile chiral synthon, (1R, 6S)-6-methoxycarbonyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, was obtained by an enantioselective ydrolysis of the corresponding meso diester with pig liver esterase. This enzymatic hydrolysis can easily be carried out on a multi-hundred gram scale. The chiral monoester thus obtained can be further converted into all stereoisomers of 1-amino-2-alkoxycarbonyl-4-cyclohexene derivatives in an enantio- and stereocontrolled manner. These derivatives are considered as potential key intermediates for synthesizing a variety of biologically interesting compounds such as aminocyclitol and carbapenem antibiotics.

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。
• N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Ko Soo S.

  公开号：US20080132523A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present application describes modulators of chemokine receptor activity of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis, including methods of preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了化学式（I）的趋化因子受体活性调节剂或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和动脉粥样硬化，包括其制备方法和中间体。
• Creation of novel chiral synthons with enzymes and applications to natural product synthesis. 15. Efficient introduction of chiral centers into cyclohexane ring
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Takamasa Iimori、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81230-2

  日期：——