methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 61329-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 61329-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: JUGKUPSRUKRWSW-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSCARSON, STEFAN;SZONYI, MARIA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 663-668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅法，使用原酸酯化-苄基化-原酸酯重排方法合成部分受保护的单糖和二糖结构单元

  摘要：

  报道了一种简单的一锅法，其通过原酸酯形成由D-葡萄糖，D-半乳糖，D-阿拉伯糖，L-鼠李糖，L-岩藻糖和乳糖的O-甲基或S-烷基/芳基糖苷制备部分受保护的糖基受体。 ，苄基化和选择性水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00349-5

文献信息

• Monoacetylation of Carbohydrate Diols via Transesterification with Ethyl Acetate
  作者：Xuyu Liu、Bernd Becker、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1071/ch12518

  日期：——

  Monoacetylation of secondary diols in protected monosaccharides was achieved with ethyl acetate as acyl donor and sodium tert-butoxide as a base. The regioseletivity of the reaction varied depending on the substrate. This new method provides a simple, fast, and efficient method to access selectively acetylated carbohydrates that is compatible with acid-sensitive protecting groups.

  以乙酸乙酯为酰基供体，以叔丁醇钠为碱，在保护的单糖中使仲二醇单乙酰化。反应的区域选择性取决于底物。这种新方法提供了一种简单，快速，有效的方法来访问与酸敏感的保护基团兼容的选择性乙酰化碳水化合物。
• (2-Nitrophenyl)acetyl: A New, Selectively Removable Hydroxyl Protecting Group
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1021/ol100562f

  日期：2010.5.7

  (2-nitrophenyl)acetyl (NPAc) group for the protection of hydroxyl functions is reported. (2-Nitrophenyl)acetates are readily prepared starting from the commercially available, inexpensive (2-nitrophenyl)acetic acid, and these esters are stable under a series of common carbohydrate transformations. The NPAc group can be removed selectively using Zn and NH4Cl without affecting a series of common protecting groups

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。
• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• Synthesis of an α-Amylase Inhibitor: Highly Stereoselective Glycosidation and Regioselective Manipulations of Hydroxyl Groups in Carbohydrate Derivatives
  作者：Tsuyoshi Ueda、Masaki Hayashi、Yutaka Ikeuchi、Takumi Nakajima、Eiji Numagami、Satoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/op500306p

  日期：2014.12.19

  Here, we describe the efficient synthesis of α-amylase inhibitor 1. To introduce the most expensive C ring unit at a late stage in the synthesis, we developed 1,2-cis-O-glycosidation of AB and C ring intermediates. Taking advantage of the effect of non-neighboring protecting groups, reaction solvents, and temperature for the glycosidation led to high stereoselectivity and high yield of the 1,2-cis-glycoside

  在这里，我们描述了α-淀粉酶抑制剂1的有效合成。为了在合成的后期阶段引进最昂贵C环单元中，我们开发1,2-顺式- ö -glycosidation AB和C环中间体。利用不相邻的保护基，反应溶剂和温度进行的糖苷化作用导致具有API骨架的1，2-顺式-糖苷产物的高立体选择性和高产率。我们还探索了保护和脱保护方法，用于区域选择性操纵A和B环中间体中的羟基。d的2,3-羟基的一锅苄化开发了在相转移条件下的β-葡萄糖和用N-甲基哌嗪进行区域选择性异头脱乙酰化的方法，用于合成A，B和AB环中间体。因此，该过程的效率得到了极大的提高。API的原材料成本降低到原始路线的三分之一，整个过程减少了六个步骤。
• 3-Butenyloxycarbonyl as a new hydroxyl protecting group in carbohydrate synthesis
  作者：Nana Zeng、Youhong Niu、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.078

  日期：2016.6

  3-Butenyloxycarbonyl (Bloc) has been identified as a new hydroxyl protecting group, which can be introduced under mild conditions in high yields and selectively removed by OsO4/NaIO4/2,6-lutidine in CH3CN–H2O without affecting most commonly-used protecting groups. Moreover, this new protecting group is inert under glycosylation conditions.

  3-丁烯氧基羰基（Bloc）已被鉴定为一种新的羟基保护基团，可以在温和条件下以高收率引入，并被OsO 4 / NaIO 4 / 2,6-lutidine选择性地除去，但不溶于CH 3 CN–H 2 O中。影响最常用的保护基团。而且，这种新的保护基在糖基化条件下是惰性的。