2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-6-methylisoquinoline-1(2H)-thione | 1351399-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-6-methylisoquinoline-1(2H)-thione
• CAS: 1351399-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₃S
• 分子量: 417.267
• InChiKey: DIUFKRWUBPYZCV-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-6-methylisoquinoline-1(2H)-thione 在 磷酸三甲酯 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(4-(5,21-dioxo-25-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-8,11,14,17-tetraoxa-4,20-diazapentacos-1-yn-1-yl)-6-methyl-1-thioxoisoquinolin-2(1H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 劳森试剂 、 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-6-methylisoquinoline-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d

文献信息

• Site-Specifically Arraying Small Molecules or Proteins on DNA Using An Expanded Genetic Alphabet
  作者：Zhengtao Li、Thomas Lavergne、Denis A. Malyshev、Jörg Zimmermann、Ramkrishna Adhikary、Kirandeep Dhami、Phillip Ordoukhanian、Zhelin Sun、Jie Xiang、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/chem.201302496

  日期：2013.10.11

  utility of these analogues, a variety of them were used to site‐selectively attach a biotin tag to the amplified DNA. Finally, we use d5SICSCO–dNaM to couple one or two proteins to amplified DNA, with the double labeled product visualized by atomic force microscopy. The ability to encode the spatial relationships of arrayed molecules in PCR amplifiable DNA should have important applications, ranging from

  开发了一类在 d 5SICS与 d MMO2、d DMO或 d NaM之间形成的可复制非天然 DNA 碱基对。为了探索使用这些对来生产位点特异性标记的 DNA，报道了各种带有丙炔基的衍生物的合成，对其聚合酶介导的复制的分析，以及随后通过点击化学对扩增的 DNA 进行位点特异性修饰。 . 使用 d 5SICS支架，丙炔醚接头比其脂肪族类似物更好地适应，但不如之前探索的受保护炔丙基胺接头。还发现使用 d MMO2和 d DMO类似物，DMMO2公司位置对位到糖苷键是最适合于连接体附着和，尽管脂族和醚基的连接体被类似地容纳，乙炔基的核碱基芯直接附接最良好的耐受性。为了证明这些类似物的效用，我们使用了多种类似物将生物素标签定点地连接到扩增的 DNA 上。最后，我们使用 d 5SICS CO –d NaM将一种或两种蛋白质与扩增的 DNA 结合，通过原子力显微镜观察双标记产物。在 PCR 可扩增 DNA