9-(p-aminobenzylamino)-6-chloro-2-methoxyacridine | 1135296-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-aminobenzylamino)-6-chloro-2-methoxyacridine
• CAS: 1135296-20-6
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O
• 分子量: 363.846
• InChiKey: RNAAGXYOFVIDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-aminobenzylamino)-6-chloro-2-methoxyacridine 、 2-nitrosobenzyl alcohol 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photo-Responsive Acridine-Modified DNA and Its Application to Site-Selective RNA Scission

  摘要：

  Photo-responsive phosphoramidite monomers, which bear an azobenzene between acridine and the phosphoramidite unit, were synthesized, and incorporated into oligonucleotides. Upon UV irradiation, the azobenzene in the modified DNA efficiently isomerized from the trans isomer into the cis isomer. Although the T(m) values of their duplexes with complementary DNA were not much changed by the isomerization, site-selective RNA scission was significantly accelerated by the UV irradiation when Mn(II) ion was used as the catalyst for RNA scission.

  DOI：

  10.1080/15257770802400099
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 、 6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到9-(p-aminobenzylamino)-6-chloro-2-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  核酸靶向剂的动态共价模板引导筛选

  摘要：

  三核苷酸重复疾病如 1 型强直性营养不良 (DM1) 和亨廷顿病 (HD) 是由扩增的 DNA 重复引起的，这些重复可用作合成它们自己的抑制剂的模板。因为原位可逆组装多价核酸靶向剂将是特别有利的，我们试图开发一种使用动态共价化学来识别多靶点抑制剂的靶点引导筛选。我们报告了含胺或醛的片段库的合成。这些片段的组装导致了一组多样化的命中组合，这些组合在存在 DM1 和 HD 重复序列的情况下通过基质辅助激光解吸/电离质谱 (MALDI-MS) 得到证实。对这两种疾病感兴趣的是，由此产生的命中组合在体外以合作方式选择性地抑制转录，抑制浓度 (IC 50 ) 值在微摩尔范围内。这种动态共价文库和筛选方法可用于鉴定可逆地组装在其他核酸靶标上的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01086