(2S,4R)-4-(4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 1032469-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(4-fluoroisoindoline-2-carbonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(tert-Butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-fluoroisoindoline-2-carbonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-fluoro-1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1032469-22-9
• 化学式: C₂₀H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 408.427
• InChiKey: RAVLOADXRPYFMO-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 12-{[({[(1R,2S)-1-{[(4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-{[(4-fluoro-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)carbonyl]oxy}-L-prolyl]amino}-2-vinylcyclopropyl]carbonyl}amino)sulfonyl]-(methyl)amino}-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101665

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-4-(4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101665

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• THERAPEUTIC ANTIVIRAL PEPTIDES
  申请人：BUCKMAN BRAD

  公开号：US20100119479A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed herein are compounds represented by a formula: Therapeutic methods, compositions, medicaments, and dosage forms related thereto are also disclosed.

  本文披露了由以下公式表示的化合物：同时还披露了相关的治疗方法、组合物、药物和剂型。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20090306085A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Organic Compounds and their uses
  申请人：Britt Shawn D.

  公开号：US20100240638A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes macrocyclic compounds of formula (I) with NS3 protease inhibitory activity for treating hepatitis C virus infection.

  本申请描述了公式（I）的大环化合物，具有NS3蛋白酶抑制活性，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Pd/C Catalyzed Dehalogenation of (Hetero)aryls Using Triethyl­silane as Hydrogen Donor
  作者：Matthieu Jouffroy、Mathéo La Torre、William Maton、Ed Cleator

  DOI：10.1055/s-0042-1753402

  日期：——

  performed using hydrogen gas and a metal supported on carbon, notably palladium (Pd/C). Though efficient, the need for a milder and operationally simple dehalogenation can arise. We found that the combination of Pd/C as catalyst and triethylsilane (TES) as hydrogen donor in THF resulted in a broadly applicable, easy to set up, and scalable debromination and deiodination. Optimization of the reaction showed

  (杂)芳基脱卤是一种经典的转化，通常使用氢气和负载在碳上的金属，尤其是钯 (Pd/C)。尽管高效，但可能会出现对更温和且操作简单的脱卤的需求。我们发现 Pd/C 作为催化剂和三乙基硅烷 (TES) 作为氢供体在 THF 中的组合产生了广泛适用、易于设置和可扩展的脱溴和脱碘。反应优化表明，室温下 1 mol% 的 Pd/C 和 4 当量的 TES 足以在 4-24 小时内获得大多数具有药学意义的合成子的完全转化。新发现的条件适用于各种芳香族和杂芳族底物，以良好到极好的产率提供所需的目标，并具有出色的官能团耐受性。