2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 148582-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-methyl-4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 148582-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WFVWWFFICRRXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  338.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 5-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰基吲哚的新实用合成

  摘要：

  5-甲酰基吲哚（2）在良好的总产率合成由3-甲基-4-硝基苯甲醛（起始4）由Batcho-Leimgruber吲哚合成的利用率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420121
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到对位取代的硝基苯中

  摘要：

  在− 15°C下，于4-位带有掩蔽醛，酮和酮酸酯功能的硝基苯与格氏试剂共轭加成。依次用伯或仲烷基镁卤化物依次处理4-取代的硝基苯，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌进行处理，可以得到相应的2-烷基化衍生物，收率为50-80％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80265-d

文献信息

• Alkylation of nitroarenes with Grignard reagents via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Mieczysław Mąkosza、Marek Surowiec

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00931-1

  日期：2001.4

  Alkylation of nitroarenes with Grignard reagents via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) can be efficiently executed with potasium permanganate in liquid ammonia as an oxidative system for the σH adducts. The addition of RMgX to ArNO2 of stoichiometry 1:1 is accompanied with a redox process apparently of stoichiometry 2:1. Because of that, real stoichiometry of the reaction between nitroarenes

  通过氢（ONSH）的氧化亲核取代格氏试剂硝基芳烃的烷基化可与悬浮液中加入高锰酸盐在液氨高效地执行作为σ氧化系统ħ加合物。在化学计量比为1：1的ArNO 2中添加RMgX伴随着显然是化学计量比为2：1的氧化还原过程。因此，硝基芳烃和格氏试剂之间的反应的真实化学计量为。1：1.5。
• Conjugate addition of grignard reagents to para-substituted nitrobenzenes
  作者：Stephen J. Bentley、David J. Milner

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80265-d

  日期：1993.3

  Nitrobenzenes bearing masked aldehyde, ketone and ketoester functions at the 4-position undergo conjugate addition with Grignard reagents in THF at − 15°C. Sequential treatment of the 4-substituted nitrobenzenes with primary or secondary alkyl magnesium halides followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone affords the corresponding 2-alkylated derivatives in 50–80% yields.

  在− 15°C下，于4-位带有掩蔽醛，酮和酮酸酯功能的硝基苯与格氏试剂共轭加成。依次用伯或仲烷基镁卤化物依次处理4-取代的硝基苯，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌进行处理，可以得到相应的2-烷基化衍生物，收率为50-80％。
• New practical synthesis of 5-formylindole
  作者：József Fetter、Ferenc Bertha、László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1002/jhet.5570420121

  日期：2005.1

  5-Formylindole (2) was synthesized in good overall yield starting from 3-methyl-4-nitrobenzaldehyde (4) by utilization of the Batcho-Leimgruber indole synthesis.

  5-甲酰基吲哚（2）在良好的总产率合成由3-甲基-4-硝基苯甲醛（起始4）由Batcho-Leimgruber吲哚合成的利用率。