2'-hydroxy-5'-thyminylmethylacetophenone | 1609349-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-thyminylmethylacetophenone
• CAS: 1609349-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SDOUCLKNSQBPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 、 2'-hydroxy-5'-thyminylmethylacetophenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2'-hydroxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-5'-thyminylmethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 (1-丁基)三乙基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2'-hydroxy-5'-thyminylmethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121