3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde | 34716-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzaldehyde；3-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde；3-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 34716-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CUOBWSLIFAJGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 在 磷酸铁(III) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous FePO4 as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for Tetrahydropyranylation and Tetrahydrofuranylation of Alcohols and Phenols

  摘要：

  本文开发了一种温和且高效的方案，可在室温下利用少量的无水FePO4作为催化剂，在较短的反应时间内，将多种脂肪族和苄基醇以及酚转化为相应的四氢吡喃醚和四氢呋喃醚（使用3,4-二氢-2H-吡喃，DHP和2,3-二氢呋喃，DHF），产率良好至优秀。

  DOI：

  10.2174/157017811796064485
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES

  摘要：

  本发明涉及用于制备化合物的过程和中间体的方法的中间体，其化学式为（I）：或其盐或氧化物，其中Alk，M1，M2，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和n如本文所述。本发明还涉及化合物的化学式（I）以及包含化合物的组合物（I）。还公开了一种改变或改进组合物口味的方法，该方法包括向组合物中添加至少一种化学式（I）的化合物，添加量有效以获得相对于缺少该化合物的相同组合物具有改变或改进口味的改良组合物。

  公开号：

  US20150223503A1

文献信息

• ANDROGEN MODULATORS
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20090170886A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention is directed to a new class of benzonitriles and to their use as androgen receptor modulators. Other aspects of the invention are directed to the use of these compounds to decrease excess sebum secretions and to stimulate hair growth.

  本发明涉及一种新型苯甲腈类化合物，以及它们作为雄激素受体调节剂的用途。该发明的其他方面涉及利用这些化合物来减少多余的皮脂分泌并刺激头发生长。
• Novel analogues of resveratrol: metabolism and inhibition of colon cancer cell proliferation
  作者：Charles Simon、Robert G. Britton、Hong Cai、Andreas J. Gescher、Karen Brown、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.042

  日期：2013.7

  Here we describe the synthesis using the Wittig–Horner–Emmons reaction of a new series of resveratrol analogues in which the phenol moieties were systematically replaced by hydroxymethyl and/or methoxy groups. Incubation of analogues, which lack phenol groups with phase II metabolising enzyme preparations generated hardly any, or only small amounts of, conjugates. Four of the new analogue inhibited the

  白藜芦醇是存在于红葡萄皮中的植物化学物质，因此是红酒以及各种浆果和坚果中的一种。它是一种抗氧化剂，在临床前的啮齿类动物致癌模型中显示出化学预防癌症的特性。白藜芦醇的生物利用度低，因为它会迅速代谢为葡萄糖醛酸和硫酸盐。酚的共轭代谢产物的药理活性通常远低于其代谢祖细胞的药理活性。因此，旨在减慢酚的代谢结合速率的化学合成操作可以产生具有提高的生物利用度和功效的类似物。在这里，我们描述了一系列新的白藜芦醇类似物的Wittig-Horner-Emmons反应的合成，其中苯酚部分被羟甲基和/或甲氧基系统地取代。II期代谢酶制剂对缺少酚基团的类似物进行孵育时，几乎不会生成或仅生成少量的缀合物。新的类似物中有四个抑制人源性HCA-7结肠癌细胞的生长，但效力比白藜芦醇低得多。
• ——
  作者：Hsin‐Kaw Hsieh、Tai‐Hua Lee、Jih‐Pyang Wang、Jeh‐Jeng Wang、Chun‐Nan Lin

  DOI：10.1023/a:1011940401754

  日期：——

  inflammatory disorders. Combined with potent inhibition of chemical mediators released from mast cells and neutrophil degranulations, it could be a promising anti-inflammatory agent. 2',5'-Dihydroxychalcone has been reported as a potent chemical mediator and cyclooxygenase inhibitor. In an effort to continually develop potent anti-inflammatory agents, a novel series of chalcone, 2'- and 3'-hydroxychalcones

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP
• Hypervalent iodine mediated direct one pot transformation of aldehydes to ketones
  作者：Prateep Singh Sagara、Rajesh Chebolu、Ashish Bahuguna、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1039/c4ra01748j

  日期：——

  An environmentally benign, step economical synthesis of ketones directly from aldehydes has been developed using hypervalent iodine as an oxidant.

  一种环境友好、步骤经济的合成酮的方法已经开发出来，该方法直接从醛中使用高价碘作为氧化剂。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，