chloro-acetic acid-(2-methyl-[8]quinolylamide) | 61388-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid-(2-methyl-[8]quinolylamide)
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(2-methyl-[8]chinolylamid)；2-Chloro-N-(2-methylquinolin-8-yl)acetamide
• CAS: 61388-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: ZNMCVZJSQBXCDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  454.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid-(2-methyl-[8]quinolylamide) 、 二乙胺 在 苯 作用下， 生成 N,N-diethyl-glycine-(2-methyl-[8]quinolylamide)
  参考文献：
  名称：

  Senda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 296,298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以97.6%的产率得到chloro-acetic acid-(2-methyl-[8]quinolylamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence spectral studies of novel quinolylbenzothiazole-based sensors for selective detection of Fe³⁺ ion

  摘要：

  合成并表征了四种新型荧光传感器，它们具有喹啉基苯并噻唑平台。在H₂O/DMSO缓冲溶液（1:4体积比；Tris-HCl，0.01 mol/L；pH=7.40）中，传感器对Fe³⁺离子表现出极好的选择性和高度敏感的荧光响应，波长为500 nm，源于喹啉基苯并噻唑荧光团。其他阳离子，即Li⁺、Na⁺、K⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cd²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Mn²⁺、Ba²⁺、Pb²⁺、Hg²⁺、Al³⁺和Eu³⁺，在荧光光谱上没有明显的变化。基于荧光滴定和Jobs绘图分析，观察到传感器L1、L2、L3或L4与Fe³⁺之间的结合化学计量比为1:1。发现L1、L2、L3和L4对Fe³⁺的检测限分别为0.155、0.362、0.249和0.517 μmol/L。此外，还通过共聚焦荧光显微镜研究了传感器在活体HeLa细胞中检测Fe³⁺的可能性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0741

文献信息

• Senda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 296,298
  作者：Senda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fluorescence spectral studies of novel quinolylbenzothiazole-based sensors for selective detection of Fe³⁺ ion
  作者：Peng Wang、Xiaoyan Liu、Jiaxin Fu、Yongxin Chang、Li Yang、Kuoxi Xu

  DOI：10.1139/cjc-2017-0741

  日期：2018.8

  Four novel fluorescence sensors bearing a quinolylbenzothiazole platform were synthesized and characterized. The sensors displayed excellent selectivity and highly sensitive fluorescence response to Fe³⁺ ion in H₂O/DMSO buffer solution (1:4 volume ratio; Tris-HCl, 0.01 mol/L; pH = 7.40) at 500 nm originating from quinolylbenzothiazole fluorophore group. Other cations, namely Li⁺, Na⁺, K⁺, Mg²⁺, Ca²⁺, Co²⁺, Ni²⁺, Cd²⁺, Cu²⁺, Zn²⁺, Mn²⁺, Ba²⁺, Pb²⁺, Hg²⁺, Al³⁺, and Eu³⁺, showed no appreciable change in fluorescence spectrum. The binding stoichiometry between sensors L1, L2, L3, or L4 and Fe³⁺ was observed to be 1:1 based on fluorescence titration and Jobs plot analysis. The detection limits of L1, L2, L3, and L4 for Fe³⁺ were found to be 0.155, 0.362, 0.249, and 0.517 μmol/L, respectively. Furthermore, possible utilization of sensors to detect Fe³⁺ in living HeLa cells was also investigated by confocal fluorescence microscopy.

  合成并表征了四种新型荧光传感器，它们具有喹啉基苯并噻唑平台。在H₂O/DMSO缓冲溶液（1:4体积比；Tris-HCl，0.01 mol/L；pH=7.40）中，传感器对Fe³⁺离子表现出极好的选择性和高度敏感的荧光响应，波长为500 nm，源于喹啉基苯并噻唑荧光团。其他阳离子，即Li⁺、Na⁺、K⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cd²⁺、Cu²⁺、Zn²⁺、Mn²⁺、Ba²⁺、Pb²⁺、Hg²⁺、Al³⁺和Eu³⁺，在荧光光谱上没有明显的变化。基于荧光滴定和Jobs绘图分析，观察到传感器L1、L2、L3或L4与Fe³⁺之间的结合化学计量比为1:1。发现L1、L2、L3和L4对Fe³⁺的检测限分别为0.155、0.362、0.249和0.517 μmol/L。此外，还通过共聚焦荧光显微镜研究了传感器在活体HeLa细胞中检测Fe³⁺的可能性。