2-methyl-8-methanesulfonamidoquinoline | 33757-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-8-methanesulfonamidoquinoline
• 英文别名: N-(2-methylquinolin-8-yl)methanesulfonamide
• CAS: 33757-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: VEEBHNOPVSLEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-methanesulfonamidoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 8-methanesulfonamidoquinoline-2-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环卡宾-磺酰胺配体的钯配合物，用于乙烯和极性单体的冷聚

  摘要：

  本文中，我们报道了带有N-杂环卡宾（NHC）-磺酰胺双齿配体的钯配合物的合成及其在乙烯低聚和乙烯/极性单体冷聚反应中的应用。这些催化剂可以平稳地催化乙烯低聚和乙烯/丙烯酸甲酯的冷聚，尽管其性能比NHC-酚盐催化剂低。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，474-477

  DOI：

  10.1002/pola.29270
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-methyl-8-methanesulfonamidoquinoline
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环卡宾-磺酰胺配体的钯配合物，用于乙烯和极性单体的冷聚

  摘要：

  本文中，我们报道了带有N-杂环卡宾（NHC）-磺酰胺双齿配体的钯配合物的合成及其在乙烯低聚和乙烯/极性单体冷聚反应中的应用。这些催化剂可以平稳地催化乙烯低聚和乙烯/丙烯酸甲酯的冷聚，尽管其性能比NHC-酚盐催化剂低。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，474-477

  DOI：

  10.1002/pola.29270

文献信息

• Metal-Binding Pharmacophore Library Yields the Discovery of a Glyoxalase 1 Inhibitor
  作者：Christian Perez、Amanda M. Barkley-Levenson、Benjamin L. Dick、Peter F. Glatt、Yadira Martinez、Dionicio Siegel、Jeremiah D. Momper、Abraham A. Palmer、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01868

  日期：2019.2.14

  8-(methylsulfonylamino)quinoline (8-MSQ) was identified as a hit. Through computational modeling and synthetic elaboration, a potent GLO1 inhibitor was developed with a novel sulfonamide core pharmacophore. A lead compound was demonstrated to penetrate the blood-brain barrier, elevate levels of methylglyoxal in the brain, and reduce depression-like behavior in mice. These findings provide the basis

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。
• Syntheses and Chelating Properties of Sulfonamidoquinolines
  作者：Hiroshi Nakamura、Tsukasa Yoshida、Masaaki Todoko、Keihei Ueno、Makoto Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.57.2839

  日期：1984.10

  Seven chelating agents were synthesized. The complexation properties of these reagents with divalent metals (Cu2+, Co2+, Ni2+, Zn2+) were investigated in dioxane–water (75% dioxane, 25% water), and the complex formation constants were compared with those of 8-quinolinol as a reference chelating agent. These sulfonamidoquinoline reagents formed ML and ML2 type complexes, and the order of complex stabilities

  合成了七种螯合剂。在二恶烷-水（75% 二恶烷，25% 水）中研究了这些试剂与二价金属（Cu2+、Co2+、Ni2+、Zn2+）的络合性质，并将络合物形成常数与作为参考的 8-羟基喹啉进行比较螯合剂。这些磺酰氨基喹啉试剂形成ML和ML2型配合物，除2-甲基取代衍生物外，配合物稳定性的顺序遵循Irving-Williams的顺序。对于 2-甲基衍生物，Ni2+ 配合物不如 Co2+ 配合物稳定。详细讨论了磺胺类螯合剂的结构特性。