(4-bromo-1-N-methyl-2-nitro-1H-imidazo-5-yl)methanol | 1092554-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-bromo-1-N-methyl-2-nitro-1H-imidazo-5-yl)methanol
• 英文别名: 1-methyl-4-bromo-2-nitroimidazolemethanol；(1-methyl-4-bromo-2-nitroimidazol-5-yl)methanol；(4-Bromo-1-methyl-2-nitro-1H-imidazol-5-yl)methanol；(5-bromo-3-methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 1092554-28-3
• 化学式: C₅H₆BrN₃O₃
• 分子量: 236.025
• InChiKey: OLLUEYDLBHWCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-1-N-methyl-2-nitro-1H-imidazo-5-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5-ethenyl-3-methyl-2-nitroimidazol-4-yl)methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOXIA ACTIVATED PRODRUGS OF BIS-ALKYLATING AGENTS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR L'HYPOXIE À BASE D'AGENTS BIS-ALKYLANTS

  摘要：

  缺氧激活的双烷基化剂前药化合物在癌症和其他高增殖性疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2009033165A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-硝基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(4-bromo-1-N-methyl-2-nitro-1H-imidazo-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于软骨肉瘤化疗的靶向低氧激活前药。

  摘要：

  软骨肉瘤（CHS）中的肿瘤微环境是一种化学耐药和放射耐药性癌症，为开发软骨肉瘤靶向药物递送系统提供了独特的标志。使用季铵盐功能（QA）作为聚集蛋白聚糖的配体，CHS细胞外基质的主要高负电荷蛋白聚糖和2-硝基咪唑作为触发剂，可实现低氧反应性药物释放，从而实现肿瘤靶向。在以前的工作中，ICF05016被鉴定为小鼠骨骼肌黏液样软骨肉瘤模型中靶向蛋白聚糖的低氧激活前药，并且对QA功能与烷基接头长度的结构-活性关系进行了首次研究。在这里，我们报告研究的第二部分，即硝基芳香族触发物的修饰和蛋白聚糖靶向配体在芳环上的位置以及烷基化芥菜的性质。已经建立了合成方法来用末端叔烷基胺官能化N-1和C-4位的2-硝基咪唑环，并进行磷酸化步骤，即通过使用胺硼烷络合物，从而生成磷酰胺和异磷酰胺芥末以及带有四个2-氯乙基链的磷酰胺芥末。在使用还原性化学活化的初步研究中，除4-硝基苄基外，QA共轭物被证明可有效裂解并释放相应的芥末。但是N，N

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103747

文献信息

• WO2008/151253
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——