(4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxane | 934986-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 934986-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: TYLRLUVYOVKMOO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxane 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 verbalactone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6R)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-pentyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051

文献信息

• A Short and Highly Diastereoselective Synthesis of Verbalactone
  作者：Janine Cossy、Florent Allais、Marie-Cécile Louvel

  DOI：10.1055/s-2007-967946

  日期：2007.2

  Verbalactone has been synthesized in seven steps in good yield from commercially available hexanal using highly dia­stereo- and enantioselective allylmetalations and a Yamaguchi ­macrolactonization.

  利用高度非对映和对映选择性的烯丙基金属化反应以及 Yamaguchi 大内酯化反应，通过七个步骤从市售己醛中合成了马鞭草内酯，并获得了良好的收率。
• FeCl3·6H2O-catalyzed synthesis of substituted cis-2,6-tetrahydropyrans from ζ-hydroxy allylic derivatives
  作者：Amandine Guérinot、Anna Serra-Muns、Charlélie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.112

  日期：2011.7

  A highly diastereoselective iron-catalyzed synthesis of substituted cis-2,6-tetrahydropyrans from zeta-hydroxy allylic derivatives is described. The FeCl3 center dot 6H(2)O-induced epimerization of the formed 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans is the key reaction to account for the high diastereoselectivities observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate in the asymmetric synthesis of Idea Leuconoe pheromone and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013060067

  日期：2013.6

  A simple and efficient asymmetric synthesis of (5S,7R)-7-hydroxydodecano-5-lactone, a component of the giant danaine butterfly Idea leuconoe pheromone, and formal syntheses of (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone, verbalactone, and Tolypothrix pentaether have been accomplished starting from methyl (3R,5R)-3,5-dihydroxydecanoate. The latter is obtained from methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate using Keck allylation in the key step of the construction of its carbon skeleton.