tert-butyldimethyl(((2S,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methoxy)silane | 1048333-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((2S,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methoxy)silane
• CAS: 1048333-67-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: VSYBFQZGYWBOPC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((2S,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methoxy)silane 、 2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-((E)-2-((2S,3S)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  运动控制的闭环复分解：合成12元水杨酸大环内酯的潜在支架。

  摘要：

  为了合成12元水杨酸大环内酯骨架，计划了ω-二烯化合物的闭环易位（RCM）。RCM反应的立体化学结果根据所用Ru催化剂的类型而有所变化。“第一代” Grubbs催化剂仅生产E异构体，“第二代”催化剂在动力学控制（不是热力学控制）下提供E和Z异构体的混合物。描述了E / Z选择性的注意事项。

  DOI：

  10.1002/chem.200800249
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到tert-butyldimethyl(((2S,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  运动控制的闭环复分解：合成12元水杨酸大环内酯的潜在支架。

  摘要：

  为了合成12元水杨酸大环内酯骨架，计划了ω-二烯化合物的闭环易位（RCM）。RCM反应的立体化学结果根据所用Ru催化剂的类型而有所变化。“第一代” Grubbs催化剂仅生产E异构体，“第二代”催化剂在动力学控制（不是热力学控制）下提供E和Z异构体的混合物。描述了E / Z选择性的注意事项。

  DOI：

  10.1002/chem.200800249