(3S,4S,9R)-methyl 3,9 bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-oxodecanoate | 1268695-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,9R)-methyl 3,9 bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-oxodecanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S,9R)-4-hydroxy-6-oxo-3,9-bis(phenylmethoxy)decanoate
• CAS: 1268695-27-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: RQWKXZSNNNUOHN-YGOYIFOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,9R)-methyl 3,9 bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-oxodecanoate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (3S,4S,9R)-methyl 3,9 bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107

文献信息

• A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F
  作者：Margaret A. Brimble、Orla C. Finch、Amanda M. Heapy、John D. Fraser、Daniel P. Furkert、Patrick D. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.107

  日期：2011.2

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.