(S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester | 82130-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-(benzyloxy)succinate；dimethyl (2S)-2-phenylmethoxybutanedioate
• CAS: 82130-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: OJIKXLSNRLSSKS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester 在 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-5,5-difluoro-4-hydroxyhept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and concise synthesis of gem-difluoromethylenated analogue of 7-epi-castanospermine

  摘要：

  A novel gem-difluoromethylenated castanospermine analogue B was designed and synthesized, starting from 3-bromo-3,3-difluoropropene and L-(-)-malic acid. The key steps involve substitution cyclization reaction and RCM reaction to construct the aza fused bicyclic framework. (C) 2014 Feng-Ling Qing. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.018
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-O-benzylmalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与NCS和N1999A2抗肿瘤抗生素有关的环戊酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00565-3

文献信息

• 一种(S)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN107935971B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种(S)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，主要克服了生产过程中丁三醇较难分离，收率不高，产物中杂质及异构体含量高等问题。它首先是在氯化亚砜存在下，苹果酸和甲醇反应生成化合物II；在氧化银存在下，化合物II和溴化苄反应生成化合物Ⅲ；化合物Ⅲ经过硼氢化钠还原生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ经过对甲苯磺酸脱水关环生成化合物Ⅴ；以钯碳为催化剂，化合物Ⅴ经过氢气还原处理得到产物。该方法后处理简单，环境友好，产品收率提高到了80％以上，纯度大于99.5％，手性纯度大于99.2％，适宜于工业化生产。
• A Convenient Benzylation Procedure for β-Hydroxy Esters
  作者：Ulrich Widmer

  DOI：10.1055/s-1987-28007

  日期：——

  Benzylation of ß-hydroxy esters, containing primary and secondary alcohol functions, with benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate gives the corresponding benzyl ethers in good yield. In the case of chiral substrates no racemisation is observed.

  含有伯醇和仲醇功能的 ß-羟基酯与苄基 2,2,2-三氯乙亚胺酸酯反应，可高产率地得到相应的苄基醚。在手性底物的情况下，未观察到消旋化现象。
• Studies related to the synthesis of maytansinoids.
  作者：Derek H.R. Barton、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu、Pierre Potier、Victor Reyna-Pinedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86913-0

  日期：1982.1

  Two approaches to the partial synthesis of C1–C5 of a bis-nor maytansinoid have been investigated starting on the one hand with (S)-(−)-malic acid and on the other, with D-(+)-ribonolactone.

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。
• A chiral pool based approach to antipodes of α-cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、Pradeep B. Lasonkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.004

  日期：2012.11

  A synthetic route to both antipodes of α-cuparenone was achieved from the readily available chiral pool starting material l-malic acid and involved cyclopentannulation as the key step.

  从容易获得的手性库起始原料1-苹果酸中获得了合成两种α-cuparenone对映体的途径，其中关键步骤涉及环戊烯化。
• Intramolecular functional group differentiation as a strategy for the synthesis of bridged bicyclic β-amino acids
  作者：Andriy V. Tymtsunik、Serhii O. Kokhan、Yevhen M. Ivon、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c6ra01548d

  日期：——

  functional groups (carboxylates) by a strategically placed internal nucleophile (an amino group) in cyclic precursors was used as a key general approach to functionalized azabicyclic scaffolds. The utility of the method was demonstrated by the synthesis of three bicyclic β-amino acids (analogues of nipecotic acid), which were prepared in good yields and on a relatively large scale.

  环状前体中策略性放置的内部亲核试剂（氨基）对相同亲电官能团（羧酸酯）的区分被用作功能化氮杂双环支架的关键通用方法。该方法的实用性通过合成三个双环β-氨基酸（乳酸菌的类似物）得到了证明，它们以高收率和较大规模制备。