2,7-dimethoxycarbazole-3-carboxylic acid | 182261-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxycarbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: clauszoline J；clauszoline-J；clausine K；clausine-K；2,7-dimethoxy-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 182261-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: LDKCHJXUOLZQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxycarbazole-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8 mg的产率得到2,7-dimethoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coumarins and Carbazoles with Antiplasmodial Activity from Clausena harmandiana

  摘要：

  通过对 Clausena harmandiana 提取物进行活性引导分馏，确定了四种已知化合物：heptaphylline (1)、clausine K (2)、dentatin (5) 和 clausarin (6)。除了 Clausine K (2) 之外，所有这些化合物都对恶性疟原虫具有抗疟活性。由 2 衍生出的新的二甲基化衍生物 4 没有显示出抗疟原虫活性，而单甲基化产物 3（clausine H）则显示出与化合物 1 和 5 相当的活性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8558
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,7-dimethoxycarbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-7-methylcarbazole、Glycozolicine、Mukoline、Mukolidine、Sansoakamine、Clausine-H 和 Clausine-K 的合成和 Clausine-TY 的结构修正

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 胺化和钯 (II) 催化的氧化环化反应序列提供了获得一系列含氧三环咔唑的有效途径。在目前的工作中，这种方法被应用于天然存在的咔唑生物碱 2-羟基-7-甲基咔唑、甘唑啉、mukoline、mukolidine、sansoakamine、糖唑烷、clausine-H (clauszoline-C)、clausine-K ( clauszoline-J) 和 2-羟基-7-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯，最初提出作为 clausine-TY 的结构。后者的合成导致 clausine-TY 的结构重新分配。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402495

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Iron-Mediated Total Synthesis of 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Micha P. Krahl、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201201251

  日期：2013.1

  the efficient iron-mediated total synthesis of clausine O, clausine H (clauszoline-C) and anti-HIV active 7-methoxy-O-methylmukonal and clausine K (clauszoline-J). Consecutive C–C and C–N bond formations between 3-methoxy-4-methylaniline and a cyclohexadienyliumiron complex salt afforded 2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole, which served as common intermediate en route to the four alkaloids.

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。
• First total synthesis of the biologically active 2,7-dioxygenated tricyclic carbazole alkaloids 7-methoxy-O-methylmukonal, clausine H (clauszoline-C), clausine K (clauszoline-J) and clausine O
  作者：Olga Kataeva、Micha P. Krahl、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b507660a

  日期：——

  Using the iron-mediated arylamine cyclization as the key step we have achieved a short and highly efficient access to the biologically active 2,7-dioxygenated tricyclic carbazole alkaloids 7-methoxy-O-methylmukonal, clausine H (clauszoline-C), clausine K (clauszoline-J) and clausine O.

  使用铁介导的芳基胺环化作为关键步骤，我们已获得了短而高效的生物活性2,7-二加氧三环咔唑生物碱7-甲氧基-O-甲基粘蛋白生物碱，clausine H（clauszoline-C），clausine K的途径。 （clauszoline-J）和clausineO。
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.