2,5-bis-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 518994-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 518994-64-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: RGVNZTBESHQKAN-MESAYYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-bis-benzyloxymethyl-trans-3,4-dihydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2，5-二取代吡咯部分还原的灵活性：在DMDP合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已将缺电子的2,5-二取代的吡咯的部分还原发展成为一种灵活的方法，该方法可通过改变还原条件来控制相对立体化学。反应后，将吡咯啉产物在C-3，4二羟基化，得到顺式或反式异构体。这种灵活性意味着可以在很短的时间内制备出各种多羟基化的吡咯烷。最后，该方法被应用于天然存在的糖苷酶抑制剂DMDP的合成。

  DOI：

  10.1021/ol027504h
• 作为产物：
  描述：

  (2R',5S')-tert-butyl 2,5-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-bis-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2，5-二取代吡咯部分还原的灵活性：在DMDP合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已将缺电子的2,5-二取代的吡咯的部分还原发展成为一种灵活的方法，该方法可通过改变还原条件来控制相对立体化学。反应后，将吡咯啉产物在C-3，4二羟基化，得到顺式或反式异构体。这种灵活性意味着可以在很短的时间内制备出各种多羟基化的吡咯烷。最后，该方法被应用于天然存在的糖苷酶抑制剂DMDP的合成。

  DOI：

  10.1021/ol027504h

文献信息

• Flexibility in the Partial Reduction of 2,5-Disubstituted Pyrroles:  Application to the Synthesis of DMDP
  作者：Timothy J. Donohoe、Catherine E. Headley、Rick P. C. Cousins、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol027504h

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The partial reduction of electron-deficient 2,5-disubstituted pyrroles has been developed into a flexible procedure that gives control of relative stereochemistry by variation of the reduction conditions. After the reaction, the pyrroline products were dihydroxylated at C-3,4 to give either the cis or trans isomers; this flexibility means that a variety of polyhydroxylated pyrrolidines

  [反应：见正文]已将缺电子的2,5-二取代的吡咯的部分还原发展成为一种灵活的方法，该方法可通过改变还原条件来控制相对立体化学。反应后，将吡咯啉产物在C-3，4二羟基化，得到顺式或反式异构体。这种灵活性意味着可以在很短的时间内制备出各种多羟基化的吡咯烷。最后，该方法被应用于天然存在的糖苷酶抑制剂DMDP的合成。