5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile | 24400-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylisoxazol-4-carbonitrile；4-cyano-5-methyl-3-phenylisoxazole；5-methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbonitrile；5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-carbonitril；3-Fenil-4-cian-5-metil-isossazolo；5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbonitrile；5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 24400-67-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00172106
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DVIXSNXCESPDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到4-(1,1-Dideuterioethyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4-cyanoisoxazoles with lithium aluminum hydride. Synthesis of 5-aminoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a048
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)甲胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过用Dess-Martin高碘烷氧化酰胺和胺来合成酰亚胺，N-酰基乙烯基氨基甲酸酯和脲以及腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501853

文献信息

• Reaction of heterocyclic thioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of novel 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazolin-4-ones
  作者：Vera S Berseneva、Yury Yu Morzherin、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00049-7

  日期：2001.3

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with heterocyclic thioamides has been carried out and a number of new 2-isoxazolyl-(8), imidazolyl-(13a,b and 17a), 1,2,3-triazolyl-(13d,e) and 1,2,3-thiadiazolyl (17b) thiazolines have been prepared. The higher reactivity of the thioamide group in comparison with the amino group in these reactions has been established.

  系统地研究了乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）与杂环硫代酰胺的反应，并开发了许多新的2-异恶唑基-（8），咪唑基-（13a，b和17a），1,2,3-三唑基-已经制备了（13d，e）和1,2,3-噻二唑基（17b）噻唑啉。在这些反应中，与氨基相比，硫酰胺基具有更高的反应性。
• Renzi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 753 - 761
  作者：Renzi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quilico; Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 625,635
  作者：Quilico、Panizzi

  DOI：——

  日期：——
• Self-condensation of β-(isoxazol-5-yl) enamines under treatment with acetyl chloride and acids. Synthesis of novel 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines and 1,3,5-triisoxazolyl benzenes
  作者：Tetyana V. Beryozkina、Sergey S. Zhidovinov、Yuri M. Shafran、Oleg S. Eltsov、Pavel A. Slepukhin、Johann Leban、Javier Marquez、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.015

  日期：2014.6

  Two directions for self-condensation of beta-(isoxazol-5-yl) enamines under treatment with either acetyl chloride or acids were found leading to new 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines and 1,3,5-triisoxazolyl benzenes. The effect of solvent, acid, temperature and the reaction time on the ratio of reaction products were investigated. Trans-E-cis configuration of prepared 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines was unambiguously confirmed by 2D NMR spectra and X-ray analysis. A new mechanism of 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines formation was proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Albertola, Angel; Antolin, Luis Fernando; Gonzalez, Ana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 791 - 794
  作者：Albertola, Angel、Antolin, Luis Fernando、Gonzalez, Ana、Laguna, Miguel Angel、Pulido, Francisco Jose

  DOI：——

  日期：——