(E)-octa-5,7-dienoic acid | 154019-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-octa-5,7-dienoic acid
• 英文别名: E-5,7-octadienoic acid；octan-5,7-dienoic acid；5,7-Octadienoic acid；(5E)-octa-5,7-dienoic acid
• CAS: 154019-74-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TXORZOOFFDVXQY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octa-5,7-dienoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-octa-5,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61435-1

文献信息

• Microwave Heating in Organic Synthesis: Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives in Water
  作者：Cynthia Lynn Zara、Thomas Jin、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397910008087388

  日期：2000.1

  Abstract Microwave heating permits rapid decarboxylation (15 min, 80–98% isolated yields) of malonic acids in water when employing a microwave autoclave mode and high reaction temperature and power (190°C; 800 Watts).

  摘要 当采用微波高压釜模式和高反应温度和功率（190°C；800 瓦）时，微波加热可以使水中的丙二酸快速脱羧（15 分钟，80-98% 的分离产率）。
• Intramolecular Tsuji–Trost-type Allylation of Carboxylic Acids: Asymmetric Synthesis of Highly π-Allyl Donative Lactones
  作者：Yusuke Suzuki、Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jacs.5b05786

  日期：2015.8.5

  and low E factor. This success can be ascribed to the higher reactivity of allylic alcohols as compared with the allyl ester products in soft Ru/hard Brønstead acid combined catalysis, which can function under slightly acidic conditions unlike the traditional Pd-catalyzed system. Detailed analysis of the stereochemical outcome of the reaction using an enantiomerically enriched D-labeled substrate

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。
• Tandem Intramolecular Diels-Alder (Timda) Reactions: Branched Substrate Studies and New Synthetic Pathways
  作者：Michael A. Brodney、Justin P. O'Leary、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397919508011386

  日期：1995.2

  Abstract Using a malonic ester route, the first branched tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) precursor, 3, was synthesized from sorbic acid in seven steps (15% overall yield). Treatment with Lewis acid catalysts (e.g., boron trifluoride etherate) affects the TIMDA reaction to afford a new fused-tetracyclic, 4, as two diastereomers (1:1). An alternative synthetic route to key intermediates used in

  摘要 使用丙二酸酯路线，第一个支链串联分子内狄尔斯-阿尔德 (TIMDA) 前体 3 是由山梨酸分七步合成的（总产率为 15%）。用路易斯酸催化剂（例如，三氟化硼醚合物）处理会影响 TIMDA 反应以提供新的稠合四环 4，作为两种非对映异构体 (1:1)。用于合成线性 TIMDA 前体的关键中间体的替代合成路线也已实现。
• HUDLICKY T.; SHETH J. P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 29, 2667-2670
  作者：HUDLICKY T.、 SHETH J. P.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; KOSZYK F. J.; DOCHWAT D. M.; CANTRELL G. L., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2911-2915
  作者：HUDLICKY T.、 KOSZYK F. J.、 DOCHWAT D. M.、 CANTRELL G. L.

  DOI：——

  日期：——