(E)-5,7-Octadien-1-ol | 88888-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5,7-Octadien-1-ol
• 英文别名: (E)-octa-5,7-dien-1-ol；(E)-5,7-octadienol；(5E)-octa-5,7-dien-1-ol；(5E)-5,7-octadien-1-ol
• CAS: 88888-64-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RALPSXDBLSIJOH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,7-Octadien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和卡宾配合物与萘烷的高度非对映体分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  带有手性中心烯丙基的亲二烯体的α，β-不饱和菲舍尔卡宾络合物（1,7,9-三烯型）通过分子内Diels-Alder反应产生高非对映选择性的反式萘烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60098-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5,7-Octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的自由基环化

  摘要：

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。

  DOI：

  10.1080/00397919908086447

文献信息

• Formation of Isomerized <i>E</i>,<i>Z</i>-Configured 1,3-Dienes in Construction of Macrocyclic Trienes by Diene-Ene RCM
  作者：Ryukichi Takagi、Kenji Tanaka、Koumei Yamamoto、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Manabu Abe

  DOI：10.1246/bcsj.20140250

  日期：2015.1.15

  Construction of macrocyclic trienes by diene-ene RCM of tetraenes was examined. In the reactions, macrocyclic trienes were obtained as a mixture of two isomers with E,Z-configured 1,3-diene moiety. The formation of two isomers can be understandable by the E–Z isomerization of the initially generated ruthenium–alkenyl carbene intermediate.

  通过四烯的二烯-烯RCM构建大环三烯的研究表明，反应中得到的大环三烯是两种异构体的混合物，这些异构体具有E,Z-配置的1,3-二烯部分。两种异构体的形成可以通过最初生成的钌-烯烃卡宾中间体的E-Z异构化来解释。
• The tandem intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Daniel R. Goldberg、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61435-1

  日期：1993.12

  The tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) reaction of ketone 3 is reported. The reaction proceeds under mild conditions (BF3·Et2O, O °C) and affords two tetracyclic products diastereoselectively. TIMDA substrate 3 is prepared in a convergent manner from 1,5-pentanediol.

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。
• The 1-Phenylsulfonylallenyl Terminus in Intramolecular Diels-Alder Reactions: Tether Length and Reactivity
  作者：James R. Bull、Richard S. Gordon、Roger Hunter

  DOI：10.1055/s-1999-2675

  日期：1999.5

  Methods are described for the synthesis of 1-phenylsulfonylalka-1,2,(n + 4),(n + 6)-tetraenes 5 (n = 2-4), and preliminary findings on their thermally-induced intramolecular cycloaddition behaviour are reported. The reaction of 5 (n = 4) is slow, and engages the unactivated π-bond, whereas those of 5 (n = 2 & 3) proceed readily and exo-selectively with dienophilic participation of the activated terminal π-bond, to give the expected [4 + 2] cycloadducts. The reactivity of 5 (n = 2) is particularly noteworthy since cycloaddition proceeds under exceptionally mild conditions.

  描述了1-苯磺酰基-1,2,(n+4),(n+6)-四烯5（n=2-4）的合成方法，并报道了它们热诱导的分子内环加成行为的初步研究结果。反应5（n=4）较慢，涉及未活化的π键，而5（n=2和3）的反应则迅速进行，且端位的活化π键参与亲双烯体作用，生成预期的[4+2]环加成产物。5（n=2）的反应活性特别值得注意，因为环加成反应在极为温和的条件下即可进行。
• Siloxacyclopentenes as Dienophile-Linked Directing Groups in Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol802266s

  日期：2008.11.20

  intramolecular Diels-Alder reactions of trienes 5 and 6 with a siloxacyclopentene-constrained dienophile are described. These reactions provide the primary cycloadducts 7 and 8 with high diastereoselectivity. These cycloadducts possess trans-relationships between the ring fusion proton and the adjacent C(1) alkoxy group and can be further elaborated to alcohols 9 and 11 (via protiodesilylation) or to 10 and 12

  描述了三烯5和6与硅氧烷环戊烯约束的亲二烯物的合成和分子内Diels-Alder反应。这些反应为伯环加合物7和8提供了高非对映选择性。这些环加合物在环融合质子和相邻的C（1）烷氧基之间具有反式关系，并且根据取代基的不同，可以进一步精制为醇9和11（通过丙二硅烷化）或10和12（通过Fleming-Tamao氧化）。 R.