1-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one | 799804-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one
• CAS: 799804-65-2
• 化学式: C₃₁H₃₀O₆
• 分子量: 498.576
• InChiKey: CAGJNZJBXLAJNV-CHKHYATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-1-[5(4)-phenyl-1H(2H)-1,2,3-triazole-4(5)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-降醛基戊二糖-2-基）-4-苯基-丁-3-炔基开始合成C-核苷类似物2‐1

  摘要：

  摘要1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-D-芳吡喃糖苷-2-基）-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（4）通过（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-醛基吡喃糖苷-2-基）乙醛（2）与苯乙炔锂反应并随后氧化反应合成。化合物4和水合肼提供了3（5）-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧基-α-D-芳醛基-2-基-甲基）-5（3）-苯基-1H-吡唑（5）。4与am盐和S-甲基-异硫脲盐的反应分别提供了嘧啶C-核苷类似物6a-6c。用2-氨基苯并咪唑处理4得到2-（甲基3-O-苄基-4-6,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡咯烷醛-2-基甲基）-4-苯基苯并[4,5 ]咪唑并[1,2-a]嘧啶（7a）。化合物4和叠氮化钠可生成2-（甲基3-0-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃并吡喃糖基-2-基）-1- [5（4）-苯基-1H（2H）-1

  DOI：

  10.1081/car-200035736
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranosid-2-yl)-4-phenyl-but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-降醛基戊二糖-2-基）-4-苯基-丁-3-炔基开始合成C-核苷类似物2‐1

  摘要：

  摘要1-（甲基3-O-苄基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-α-D-芳吡喃糖苷-2-基）-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（4）通过（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-醛基吡喃糖苷-2-基）乙醛（2）与苯乙炔锂反应并随后氧化反应合成。化合物4和水合肼提供了3（5）-（甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧基-α-D-芳醛基-2-基-甲基）-5（3）-苯基-1H-吡唑（5）。4与am盐和S-甲基-异硫脲盐的反应分别提供了嘧啶C-核苷类似物6a-6c。用2-氨基苯并咪唑处理4得到2-（甲基3-O-苄基-4-6,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡咯烷醛-2-基甲基）-4-苯基苯并[4,5 ]咪唑并[1,2-a]嘧啶（7a）。化合物4和叠氮化钠可生成2-（甲基3-0-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃并吡喃糖基-2-基）-1- [5（4）-苯基-1H（2H）-1

  DOI：

  10.1081/car-200035736