(S)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 1433955-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-4-nitro-3-(thiophene-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)-butan-1-one；4-nitro-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one；(3S)-4-nitro-1-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1433955-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: KXGKNGNDELYEHK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的查尔酮的无溶剂对映体选择性共轭加成反应和硝基甲烷的生物活性

  摘要：

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.063

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Chiral Covalent Organic Cages: Structural Isomerism and Enantioselective Catalysis
  作者：Kaixuan Wang、Xianhui Tang、Bai Amutha Anjali、Jinqiao Dong、Jianwen Jiang、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.3c12555

  日期：2024.3.13

  orientations of four tetraaldehyde units with respect to each other. One isomer (PN-1) has an unprecedented Johnson-type J26 structure, whereas another (PN-2) adopts a tetragonal prismatic structure. After the reduction of the imine linkages, the cages are transformed into two amine bond-linked isomers PN-1R and PN-2R. After binding to Ni(II) ions, both can serve as efficient catalysts for asymmetric Michael

  共价有机笼是一类突出的离散多孔结构；然而，它们的结构异构现象仍然相对未经探索。在这里，我们证明了手性共价有机笼的结构异构性，其具有独特的对映选择性催化特性。四位5,10-二(3,5-二甲酰基苯基)-5,10-二氢吩嗪和二位1,2-环己二胺的亚胺缩合产生两种手性[4 + 8]有机笼异构体，其拓扑和几何形状完全不同四个四醛单元相对于彼此的方向。一种异构体（ PN-1 ）具有前所未有的约翰逊型J 26结构，而另一种异构体（ PN-2 ）则采用四方棱柱结构。亚胺键还原后，笼转化为两种胺键连接的异构体PN-1R和PN-2R 。与 Ni(II) 离子结合后，两者都可以作为不对称迈克尔加成的有效催化剂，而PN-2R比PN-1R提供明显更高的对映选择性和反应活性，这可能是因为其大空腔和开放窗口可以集中反应物。密度泛函理论（DFT）计算进一步证实，对映选择性催化性能随异构体的不同而变化。