4-methyl-2H-pyran-3,5(4H,6H)-dione | 61363-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2H-pyran-3,5(4H,6H)-dione
• 英文别名: 4-methyl-pyran-3,5-dione；4-Methyl-oxacyclohexan-3,5-dion；4-Methyloxane-3,5-dione
• CAS: 61363-57-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NWCCMARERUSRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H-pyran-3,5(4H,6H)-dione 、 4-甲基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-methyl-4-(4-methylbenzyl)-2H-pyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可回收的P-手性膦酰胺有机催化剂催化的环状1,3-二酮的不对称对映选择性还原

  摘要：

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00277
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代丁氧基)乙酸甲酯 、 四氢呋喃 、 sodium 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 7, 1163-1169

  摘要：

  DOI：