4-methyl-2,3-dimethyl-1H-indole | 10299-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3,4-Trimethyl-indol；2,3,4-trimethyl-indole；Indole, 2,3,4-trimethyl-；2,3,4-trimethyl-1H-indole
• CAS: 10299-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD18449602
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VMDDSJXYVPDVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3-dimethyl-1H-indole 、 tert-butyl (4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (S)-(4-methoxy-3-(2,3,4-trimethyl-3H-indol-3-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应实现的2,3-二取代的吲哚的有机催化不对称芳香脱芳香化

  摘要：

  吲哚的有机催化不对称芳基脱芳香化反应是通过涉及2，3-二取代的吲哚和醌亚胺缩酮的两种串联方法实现的。一种方法利用对映选择性级联1,4加成/消除醇的反应，另一种方法采用单锅串联芳基化脱芳香化/转移氢化序列。在这两种情况下，均以高收率和出色的立体选择性（所有dr> 95：5，最高99％ee）生成带有全碳四元立体异构中心的对映异构体纯的吲哚衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201408551
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯肼盐酸盐 、 丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-methyl-2,3-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯与环丙基乙炔催化的吲哚脱芳香化烯丙基化：获得吲哚烯衍生物的途径

  摘要：

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02103b

文献信息

• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Patsenker D. Leonid

  公开号：US20070281363A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Reporter compounds based on cyanine dyes, among others, including reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing and using the reporter compounds, among others, where the reporter compounds relate generally to the following structure:

  基于青菁染料的报告化合物，其中包括用于合成报告化合物的反应中间体，以及合成和使用报告化合物的方法，其中报告化合物通常与以下结构相关：
• A chemo- and regioselective C6-functionalization of 2,3-disubstituted indoles: highly efficient synthesis of diarylindol-6-ylmethanes
  作者：Qiong Wu、Gui-Lin Li、Shuang Yang、Xiao-Qin Shi、Tian-Zi Huang、Xi-Hua Du、Yan Chen

  DOI：10.1039/c9ob00283a

  日期：——

  An organocatalytic chemo- and regioselective C6-functionalization of 2,3-disubstituted indoles has been established via a reaction with ortho-hydroxybenzyl alcohols, which afforded biologically important diarylindol-6-ylmethanes in overall high yields (up to 99% yield). This protocol not only provides an efficient method for constructing biologically important diarylindol-6-ylmethane frameworks in

  通过与邻-羟基苄醇的反应已经建立了2,3-二取代的吲哚的有机催化的化学和区域选择性的C6-官能化，该醇以整体高收率（高达99％的收率）提供了生物学上重要的二芳基吲哚-6-基甲烷。该协议不仅以原子经济的方式提供了一种构建生物学上重要的二芳基吲哚-6-基甲烷骨架的有效方法，而且还为吲哚的直接催化C6功能化提供了一个很好的例子，而这种研究很少被研究。更重要的是，初步生物学评估表明，这类新的diarylindol-6-ylmethanes对HeLa细胞系表现出强大的细胞毒性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214269A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• Luminescent compounds
  申请人：Terpetschnig A. Ewald

  公开号：US20050202565A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention provides reporter compounds based on squaric, croconic, and/or rhodizonic acid, among others, reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing and using the reporter compounds, among others. The reporter compounds relate generally to the following structure Here, Z is a four, five, or six-member aromatic ring, and A, B, C, D, E, and F are substituents of Z, where F is absent when Z is a five-member ring, and where E and F are absent when Z is a four-member ring. A, B, C, D, E, and F are selected from a variety of elements and groups, including but not necessarily limited to O, S, Se, Te, N—R a , C(R b )(R c ), W 1 , and W 2 .

  本发明提供基于苯二酐、丁二酮和/或罗地酸等反应中间体的报告化合物，用于合成报告化合物的反应中间体以及合成和使用报告化合物的方法等。报告化合物通常与以下结构相关： 在此，Z是四、五或六元芳环，A、B、C、D、E和F是Z的取代基，当Z为五元环时，F缺失，当Z为四元环时，E和F缺失。A、B、C、D、E和F从各种元素和基团中选择，包括但不限于O、S、Se、Te、N—Ra、C(Rb)(Rc)、W1和W2。