Z-Glyψ(CH2NH)Trp-OH | 109364-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Z-Glyψ(CH2NH)Trp-OH
• CAS: 109364-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: NATPMOOFEWXXOL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  654.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glyψ(CH2NH)Trp-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-(2-Amino-ethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-hexanoylamino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素C末端七肽的假肽类似物的合成和生物学活性。关于肽键的重要性。

  摘要：

  合成了胆囊收缩素C端七肽的一系列伪肽类似物，其中每个肽键一次被一个CH2NH键取代：Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle- Asp psi-（CH2NH）Phe-NH2（1），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle psi（CH2NH）Asp-Phe-NH2（2），Z-Tyr（SO3-）-Nle -Gly-Trp psi-（CH2NH）Nle-Asp-Phe-NH2（3），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly psi（CH2NH）Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（4），Z- Tyr（SO3-）-Nle psi-（CH2NH）Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（5），Z-Tyr（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle-Asp psi（CH2NH）Phe- NH2（6），Z-Tyr-（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle psi（

  DOI：

  10.1021/jm00391a017
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-Glyψ(CH2NH)Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素C末端七肽的假肽类似物的合成和生物学活性。关于肽键的重要性。

  摘要：

  合成了胆囊收缩素C端七肽的一系列伪肽类似物，其中每个肽键一次被一个CH2NH键取代：Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle- Asp psi-（CH2NH）Phe-NH2（1），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle psi（CH2NH）Asp-Phe-NH2（2），Z-Tyr（SO3-）-Nle -Gly-Trp psi-（CH2NH）Nle-Asp-Phe-NH2（3），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly psi（CH2NH）Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（4），Z- Tyr（SO3-）-Nle psi-（CH2NH）Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（5），Z-Tyr（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle-Asp psi（CH2NH）Phe- NH2（6），Z-Tyr-（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle psi（

  DOI：

  10.1021/jm00391a017