tert-butyl 2-{2-[acetyl(2,4-dimethoxybenzyl)amino]ethyl}-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate | 524712-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{2-[acetyl(2,4-dimethoxybenzyl)amino]ethyl}-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-[acetyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]ethyl]-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 524712-29-6
• 化学式: C₃₂H₃₅BrN₂O₆
• 分子量: 623.544
• InChiKey: AFUMDEOQYAKDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{2-[acetyl(2,4-dimethoxybenzyl)amino]ethyl}-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl 5a-(2-bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxo-3,4,5,5a-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 PPA 、 臭氧 、 lead dioxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 tert-butyl 2-{2-[acetyl(2,4-dimethoxybenzyl)amino]ethyl}-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m

文献信息

• Synthesis of 8-Desbromohinckdentine A¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/ja021380m

  日期：2003.4.1

  This natural product contains a novel and unique 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c]quinazoline ring system that has not previously been synthesized. We have synthesized 8-desbromohinckdentine A from a 2-aryl indole by first preparing the quaternary center of the natural product and then building the seven-membered lactam and dihydropyrimidine rings onto this intermediate to form

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。