tert-butyl 2-allyl-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate | 524712-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-allyl-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-3-oxo-2-prop-2-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 524712-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₃
• 分子量: 428.326
• InChiKey: BPBNCFNXYNYBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-allyl-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-(2-bromophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium dithionite 、 PPA 、 lead dioxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 tert-butyl 2-allyl-2-(2-bromophenyl)-3-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Desbromohinckdentine A1 的合成

  摘要：

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。

  DOI：

  10.1021/ja021380m

文献信息

• Synthesis of 8-Desbromohinckdentine A¹
  作者：Yahua Liu、William W. McWhorter

  DOI：10.1021/ja021380m

  日期：2003.4.1

  This natural product contains a novel and unique 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c]quinazoline ring system that has not previously been synthesized. We have synthesized 8-desbromohinckdentine A from a 2-aryl indole by first preparing the quaternary center of the natural product and then building the seven-membered lactam and dihydropyrimidine rings onto this intermediate to form

  Hinckdentine A 是一种从苔藓虫 Hincksinoflustra denticulate 中分离出来的生物碱。这种天然产物含有一种新颖独特的 11b,12,13,14,15,16-hexahydroazepino[4',5':2,3]indolo[1,2-c] 喹唑啉环系统，该系统以前从未合成过。我们已经从 2-芳基吲哚合成了 8-desbromohinckdentine A，首先制备天然产物的季中心，然后在该中间体上构建七元内酰胺和二氢嘧啶环以形成 hinckdentine A 的框架。