2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene-1,1'-biscarbaldehyde | 89419-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene-1,1'-biscarbaldehyde
• 英文别名: octamethylferrocene-1,1'-carboxaldehyde；2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene-1,1'-dicarbaldehyde；iron(2+);2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 89419-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₆FeO₂
• 分子量: 354.272
• InChiKey: JXECWMPBUXTBRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene-1,1'-biscarbaldehyde 、 (5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 n-BuLi 、 NH₄Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到1,1'-bis[(5,6-dihydro-1,3-dithiolo-[4,5-b][1,4]-dithiol-2-ylidene)methyl]-2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  八甲基二茂铁-1,1'-二甲醛的逐步合成。电荷转移配合物的新电子给体的制备

  摘要：

  描述了从1,2,3,4-四甲基-5-（甲氧基羰基）环戊二烯（7）开始的八甲基二茂铁-1,1'-二甲醛（3）的逐步合成，涉及二茂铁的形成，酯还原为相应的二（羟甲基）衍生物9和MnO 2氧化。醛3容易在Wittig-Horner反应中与衍生自含硫杂环的不同膦酸酯反应，形成新的电子给体，可用于制备各种电荷转移络合物。1-[（（1,3-苯并二硫醇-2-亚甲基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11a），1的X射线晶体结构-[（1,3-dithiolo [4,5- b] [1,3]二硫醇-2-亚甲基）-2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11b），1,1'-bis [（1， 3-苯并二硫醇-2-亚丙基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（12a）和1,1'-双[（5,6-二氢-1,3-二硫代[4,5- b ] [1,4]二硫代-2-亚基）甲基]

  DOI：

  10.1021/om9609978
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis(hydroxymrthyl)-2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene 在 pyridinium chlorochromate 、 molecular sieves (4 Å) 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocene-1,1'-biscarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  八甲基二茂铁-1,1'-二甲醛的逐步合成。电荷转移配合物的新电子给体的制备

  摘要：

  描述了从1,2,3,4-四甲基-5-（甲氧基羰基）环戊二烯（7）开始的八甲基二茂铁-1,1'-二甲醛（3）的逐步合成，涉及二茂铁的形成，酯还原为相应的二（羟甲基）衍生物9和MnO 2氧化。醛3容易在Wittig-Horner反应中与衍生自含硫杂环的不同膦酸酯反应，形成新的电子给体，可用于制备各种电荷转移络合物。1-[（（1,3-苯并二硫醇-2-亚甲基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11a），1的X射线晶体结构-[（1,3-dithiolo [4,5- b] [1,3]二硫醇-2-亚甲基）-2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11b），1,1'-bis [（1， 3-苯并二硫醇-2-亚丙基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（12a）和1,1'-双[（5,6-二氢-1,3-二硫代[4,5- b ] [1,4]二硫代-2-亚基）甲基]

  DOI：

  10.1021/om9609978

文献信息

• Synthesis, X-ray structure, EPR and optical properties of a ferrocene substituted polychlorotriphenylmethyl radical
  作者：Christian Sporer、Imma Ratera、Daniel Ruiz-Molina、José Vidal Gancedo、Klaus Wurst、Peter Jaitner、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1016/j.jpcs.2003.11.012

  日期：2004.4

  yl]-2,3,5,6-tetrachlorophenyl-bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl radical (1). Radical 1 exhibits a charge-transfer band transition in the near infrared region which is associated with an intramolecular electron transfer from the ferrocene unit (donor) to the radical unit (acceptor) of this dyad molecule. The X-ray crystal structure of [K+(18-crown-6)] (E)-[4-[2-(1′-formyl-2,2′,3,3′,4,4′,5,5′-o

  摘要 报道了八甲基二茂铁醛取代的聚氯三苯甲基自由基1的光学、磁性和电化学性质。自由基 1 以三步合成路线制备，从 Wittig-Horner 反应开始，生成 (E)-1-formyl-1'-2-4-[bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl )甲基]-2,3,5,6-四氯苯基}ethen-1-yl}-2,2',3,3',4,4',5,5'-八甲基二茂铁 (6)，它是随后去质子化以产生相应的阴离子 7 并最终氧化为 (E)-4-[2-(1'-formyl-2,2',3,3',4,4',5,5'-octamethylferrocen)then -1-基]-2,3,5,6-四氯苯基-双(2,3,4,5,6-五氯苯基)甲基(1)。自由基 1 在近红外区域表现出电荷转移带跃迁，这与从二茂铁单元（供体）到该二元分子的自由基单元（受体）的分子内电子转移有关。[K+(18-crown-6)]
• Knoevenagel condensation of ferrocenyl substituted carboxaldehydes with methylene active compounds on inorganic supports and the NLO properties of the resulting push–pull alkenes
  作者：Erik Stankovic、Stefan Toma、Roel Van Boxel、Inge Asselberghs、André Persoons

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00946-9

  日期：2001.12

  We report a new method for the condensation of nonamethylferrocenecarboxaldehyde, 3-ferrocenylacrolein, 5-ferrocenylthiophene-2-carboxaldehyde and 5'-ferrocenyl-2,2' -bithienyl-5-carboxaldehyde inorganic supports, with methylene active compounds on the inorganic supports. In this way, conditions leading to very high yield ( > 70%) of the product could be achieved. The effect of sonication during the synthesis of nonamethylferrocenecarboxaldehyde is reported and appears to be of great importance. We also report a new method for the synthesis of 3-ferrocenylacrolein. The second-order non-linear optical (NLO) properties of these ferrocenecarboxaldehyde condensation products are measured with the hyper-Rayleigh scattering (HRS) technique. The results of a similar study made for the condensation products of the above-mentioned aldehydes with malononitrile and indan-1,3-indandione are also given. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.