(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester | 133186-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• CAS: 133186-66-0
• 化学式: C₇H₁₁O₃PS₄
• 分子量: 302.4
• InChiKey: POOAHTOPUUNCFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester 生成 5,8-Bis-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5,8-dihydro-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5,8-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-5,8-二氢喹喔啉：具有低氧化电位的新型电子给体

  摘要：

  描述了具有噻吩型结构的四硫富富瓦烯（TTF）或双（亚乙基二硫代）TTF（BEDT–TTF）类似物的标题电子给体的合成和性质；还给出了衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39910001132
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-1,3-dithiolo<4,5-b><1,4>dithiin-2-ium Tetrafluoroborate 、 三甲氧基磷 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generation and Trapping of Phosphorus Stabilized 4,5-Ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ide Carbanions: Synthesis of Ethylenedithio-1,3-dithiafulvalenes

  摘要：

  2-二甲氧基磷酸基-5,6-二氢-1,3-二噻烷-[4,5-b][1,4]-2-二硫烯 (8) 和 2-三苯基磷酸根-5,6-二氢-1,3-二噻烷-[4,5-b][1,4]二硫烯四氟硼酸盐 (9) 通过四个步骤从 4,5-乙烯二硫-1,3-二硫烯-2-硫酮 (4) 获得，整体产率约为 75%。对 (8) 和 (9) 去质子化得到相应的负离子 (10) 和亚磷烯 (11)，这两者与乙二醛、环戊酮和蒽醌反应，良好地捕获了产物，生成乙烯二硫-1,3-二硫丰烯。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26370

文献信息

• Stepwise Synthesis of Octamethylferrocene-1,1‘-dicarbaldehyde. Preparation of New Electron Donors for Charge-Transfer Complexes
  作者：Markus Hobi、Oliver Ruppert、Volker Gramlich、Antonio Togni

  DOI：10.1021/om9609978

  日期：1997.4.1

  preparation of various charge transfer complexes. The X-ray crystal structures of 1-[(1,3-benzodithiol-2-ylidene)methyl]-2,2‘,3,3‘,4,4‘,5,5‘-octamethylferrocene (11a), 1-[(1,3-dithiolo[4,5-b][1,3]dithiol-2-ylidene)methyl]-2,2‘,3,3‘,4,4‘,5,5‘-octamethylferrocene (11b), 1,1‘-bis[(1,3-benzodithiol-2-ylidene)methyl]-2,2‘,3,3‘,4,4‘,5,5‘-octamethylferrocene (12a), and 1,1‘-bis[(5,6-dihydro-1,3-dithiolo[4,5-b][1

  描述了从1,2,3,4-四甲基-5-（甲氧基羰基）环戊二烯（7）开始的八甲基二茂铁-1,1'-二甲醛（3）的逐步合成，涉及二茂铁的形成，酯还原为相应的二（羟甲基）衍生物9和MnO 2氧化。醛3容易在Wittig-Horner反应中与衍生自含硫杂环的不同膦酸酯反应，形成新的电子给体，可用于制备各种电荷转移络合物。1-[（（1,3-苯并二硫醇-2-亚甲基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11a），1的X射线晶体结构-[（1,3-dithiolo [4,5- b] [1,3]二硫醇-2-亚甲基）-2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（11b），1,1'-bis [（1， 3-苯并二硫醇-2-亚丙基）甲基] -2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-八甲基二茂铁（12a）和1,1'-双[（5,6-二氢-1,3-二硫代[4,5- b ] [1,4]二硫代-2-亚基）甲基]
• 2,2′-(Cyclopenten-3,5-diylidene)bis(1,3-dithiole)s: novel electron donors undergoing deprotonation by oxidation
  作者：Yoshiro Yamashita、Shoji Tanaka、Masaaki Tomura

  DOI：10.1039/c39930000652

  日期：——

  The title bis(l,3-dithiole) donors containing a dimethylenecyclopentene skeleton afford a novel type of deeply coloured cation by deprotonation from the dication states.

  标题为含有二亚甲基环戊烯骨架的bis(l,3-二硫杂烯)给体通过从二价阳离子状态去质子化生成了一种新型深色阳离子。
• Probing Charge Separation in Structurally Different C₆₀/exTTF Ensembles
  作者：Marta C. Díaz、M Angeles Herranz、Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Nicolas Godbert、Martin R. Bryce、Chuping Luo、Angela Swartz、Greg Anderson、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jo034432e

  日期：2003.10.1

  The scope of the present work is to highlight the effects stemming from different C60/exTTF linkages (exTTF = 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene)-either via an anthracene unit or a dithiole ring. Particular emphasis is placed on photoinduced electron-transfer features. Therefore, we devised a new series of C60-exTTF ensembles, synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition and Diels-Alder

  本工作的范围是强调通过不同的C60 / exTTF联结（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽）-通过蒽单元产生的作用或二硫环。特别强调的是光致电子转移特征。因此，我们设计了一系列新的C60-exTTF集成体，它们是通过1,3-偶极环加成反应和Diels-Alder环加成反应合成的，其中exTTF单元通过两个单键（3a-c，4）和一个亚乙烯基与C60分开单元（5a）或两个亚乙烯基单元（5b）。循环伏安法揭示了两性氧化还原行为，在4和5a，5b中三甲基取代的exTTF部分具有显着强的电子给体能力。稳态和时间分辨光解技术表明，在（3a-c，4和5a，b）受到快速电子转移淬灭。通过瞬态吸收光谱法鉴定了所得的电荷分离状态，即C60 *（-）-exTTF * +。我们确定了苄腈中大约200 ns的自由基对寿命。这表明（i）exTTF * +的正电荷在整个供体上是局域化的，而不是在1
• Preparation and properties of bis[5-(6-methyl-1,4-dithiafulven-6-yl)-2-thienyl]methanes affording near-infrared absorbing cations by oxidation
  作者：Akira Ohta、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c39950000557

  日期：——

  The title bis(1,3-dithiole) compounds undergo deprotonation by oxidation to give stable cations with absorption maxima at 900–980 nm.

  标题中的双(1,3-二硫代)化合物通过氧化作用发生去质子化反应，生成稳定的阳离子，其最大吸收波长为 900-980 纳米。
• Synthesis and properties of push–pull chromophores for second-order nonlinear optics derived from π-extended tetrathiafulvalenes (TTFs)
  作者：Manuel Otero、Ma Ángeles Herranz、Carlos Seoane、Nazario Martı́n、Javier Garı́n、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00803-7

  日期：2002.9

  (EFISH technique) studied. The redox properties of the novel compounds have been investigated by cyclic voltammetry (CV) and the CV data reveal the good donor ability of the exTTF unit. Although the energy of the intramolecular charge-transfer (ICT) band displayed by these compounds and their redox potentials are fairly insensitive to the nature of the conjugated spacer linking the donor and the acceptor

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。