2-(2'-bromophenyl)-4-methylquinoline | 1131453-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-bromophenyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-4-methylquinoline
• CAS: 1131453-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: SCAKUDQKPRWTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 2-(2'-bromophenyl)-4-methylquinoline 在 indium 、 双(二苯基膦)丁烷 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到(S)-2,3,4'-trimethyl-1'H-spiro[indene-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 尿素 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到2-(2'-bromophenyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻卤代苯乙酮与尿素或胺的多米诺三组分缩合：卤素取代喹啉的新型一锅合成

  摘要：

  通过将两个邻卤代苯乙酮分子与尿素或伯胺进行缩合和环化，已以高收率合成了卤素取代的喹啉。卤素取代的喹啉的形成是通过C（sp 2）–X（X = Cl，Br），α-C（sp 3）–H键的意外的无催化剂裂解和C–C，C的形成而发生的-N键选择性地键合。本发明的用于卤素取代的喹啉的合成方法的吸引人的特征包括无催化剂的一锅法，容易获得的起始原料以及在喹啉环上引入卤素以进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.039

文献信息

• A domino three-component condensation of ortho-haloacetophenones with urea or amines: a novel one-pot synthesis of halogen-substituted quinolines
  作者：Chuanmei Qi、Qingwei Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.039

  日期：2009.2

  Halogen-substituted quinolines have been synthesized in good yields by the condensation and cyclization of two molecules of ortho-haloacetophenones with urea or primary amines. The formation of halogen-substituted quinolines takes place through the unexpected catalyst-free cleavage of C(sp2)–X (X=Cl, Br), α-C(sp3)–H bonds and formation of C–C, C–N bonds in a selective manner. The attractive features

  通过将两个邻卤代苯乙酮分子与尿素或伯胺进行缩合和环化，已以高收率合成了卤素取代的喹啉。卤素取代的喹啉的形成是通过C（sp 2）–X（X = Cl，Br），α-C（sp 3）–H键的意外的无催化剂裂解和C–C，C的形成而发生的-N键选择性地键合。本发明的用于卤素取代的喹啉的合成方法的吸引人的特征包括无催化剂的一锅法，容易获得的起始原料以及在喹啉环上引入卤素以进一步转化。
• Enantioselective Dearomative [3 + 2] Umpolung Annulation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkynes
  作者：Peng Yang、Qiang Wang、Bing-Hui Cui、Xiao-Dong Zhang、Hang Liu、Yue-Yuan Zhang、Jia-Liang Liu、Wen-Yu Huang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.1c11092

  日期：2022.1.26

  Enantioselective [3 + 2] annulation of N-heteroarenes with alkynes has been developed via a cobalt-catalyzed dearomative umpolung strategy in the presence of chiral ligand and reducing reagent. A variety of electron-deficient N-heteroarenes, including quinolines, isoquinolines, quinoxaline, and pyridines, and internal or terminal alkynes are employed in this reaction, showing a broad substrate scope

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。