2'-acetyl-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde | 1149344-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-acetyl-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Acetylphenyl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1149344-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NFLKMJBHNSZIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetyl-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.19h， 以93%的产率得到10-methoxy-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura顺序偶联和醛醇缩合反应高效合成二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮

  摘要：

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo900508z
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 2-醛基-5-甲氧基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2'-acetyl-5-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura顺序偶联和醛醇缩合反应高效合成二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮

  摘要：

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。

  DOI：

  10.1021/jo900508z

文献信息

• Rediscovering Bacon's hydrazine/phenylhydrazine mediated cyclization of 2,2′-dicarbonylbi(hetero)aryls: construction of (5-azo)-/indazolo[2,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/d1ob02207e

  日期：——

  Hydrazine/phenylhydrazine-mediated reductive dicarbonyl coupling reactions have been carried out under mild conditions to provide polycyclic aromatic compounds and azo-substituted polyaromatic compounds. This method has a broad substrate scope with good functional group compatibility.

  肼/苯肼介导的还原性二羰基偶联反应在温和条件下进行，以提供多环芳族化合物和偶氮取代的多芳族化合物。该方法底物适用范围广，官能团相容性好。
• Efficient Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]cyclohepten-5-ones via a Sequential Suzuki−Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reaction
  作者：Young Lok Choi、Chan-Mo Yu、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo900508z

  日期：2009.5.15

  strategy for the synthesis of a 7-membered-ring system with a Suzuki−Miyaura coupling followed by an acid/base-promoted intramolecular aldol condensation reaction has been developed. The reaction of 2′-bromoacetophenones with 2-formylphenylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and CataCXium PIntB L8 efficiently provided biaryl compounds, which were transformed to a wide array of dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ones

  已经开发出一种常见的合成策略，该策略合成具有Suzuki-Miyaura偶联的7元环系统，然后进行酸/碱促进的分子内醇醛缩合反应。在Pd（OAc）2和CataCXium PIntB L8存在下2'-溴乙酰苯酮与2-甲酰基苯基硼酸的反应有效地提供了联芳基化合物，这些化合物被转化为多种二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮通过依次用对-TsOH和10％NaOH水溶液的连续处理获得优异的收率。