1-(3-氟苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 898764-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3'-Fluoro-3-phenylpropiophenone
• CAS: 898764-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• mdl: MFCD03842929
• 分子量: 228.266
• InChiKey: ZTHNVSUSEJTYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(E)-1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-(3-氟苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins through Chelation-Assisted Imidoyl C–H Activation

  摘要：

  A low-valent cobalt catalyst generated from cobalt(II) bromide, a diphosphine ligand, and zinc powder promotes intermolecular hydroacylation of olefins using N-3-picolin-2-yl aldimines as aldehyde equivalents, which affords, upon acidic hydrolysis, ketone products in moderate to good yields with high linear selectivity. The reaction is applicable to styrenes, vinylsilanes, and aliphatic olefins as well as to various aryl and heteroaryl aldimines. The cobalt catalysis features a distinctively lower reaction temperature (60 degrees C) compared with those required for the same type of transformations catalyzed by rhodium complexes (typically 130-150 degrees C).

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00581

文献信息

• The α-alkylation of ketones with alcohols in pure water catalyzed by a water-soluble Cp*Ir complex bearing a functional ligand
  作者：Chong Meng、Jing Xu、Yawen Tang、Yao Ai、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj03345a

  日期：——

  A water-soluble dinuclear Cp*Ir complex bearing 4,4′,6,6′-tetrahydroxy-2,2′-bipyrimidine as a bridging ligand was found to be a highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones with alcohols in pure water. In the presence of catalyst (0.5 mol%), a series of desirable products were obtained with high reaction economy under environmentally benign conditions. The importance of the hydroxy group

  发现水溶性双核Cp * Ir配合物带有4,4'，6,6'-四羟基-2,2'-联嘧啶作为桥联配体，是酮与醇中α-烷基化的高效催化剂。纯净水。在催化剂（0.5mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高反应经济性获得了一系列期望的产物。机理实验证实了配体中羟基对于催化氢转移的重要性。此外，已经完成了该催化体系在纯水中合成生物活性分子多奈哌齐的应用。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化剂在水中催化CC键形成反应的进展。
• 一种在水中合成α-烷基化酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111499503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种在水中合成α‑烷基化酮的方法，在反应容器中，加入酮、化合物醇、过渡金属铱催化剂、碱和溶剂水，反应混合物在空气中回流反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离（乙酸乙酯/石油醚），得到目标化合物。本发明反应过程使用反应当量的底物，避免原料浪费；使用当量碱，更加环保；水回流反应条件更加温和；反应使用无毒无害的纯水作为溶剂，副产物也只生成水，原子反应经济性高，符合绿色化学的要求。
• Neutral-Eosin Y-Catalyzed Regioselective Hydroacylation of Aryl Alkenes under Visible-Light Irradiation
  作者：Xinxin Tang、Jie Wu、Haiwang Liu、Fei Xue、Mu Wang

  DOI：10.1055/a-1319-6237

  日期：2021.3

  The hydroacylation of styrene derivatives were achieved by employing neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst under visible-light irradiation. Exclusive anti-Markovnikov selectivity could be obtained. Aldehydes and styrenes with various substituents were tolerated (>20 examples) to achieve products with moderate to high yields. The key acyl radical intermediate was generated

  通过在可见光照射下使用中性曙红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂来实现苯乙烯衍生物的加氢酰化。可以获得独特的抗马尔科夫尼科夫选择性。可以容忍具有各种取代基的醛和苯乙烯（> 20 个例子）以实现中等至高产率的产品。关键的酰基自由基中间体由光激发的曙红 Y 诱导的直接 HAT 过程产生。随后加入苯乙烯和反向 HAT 过程产生酮产物。
• 一种合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106478325B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种合成α‑烷基酮的方法,具体包括如下步骤：在反应容器中，加入仲醇，过渡金属催化剂，溶剂叔戊醇；反应混合物在油浴中加热回流，反应数小时后，冷却到室温；再加入伯醇，碱，反应混合物在油浴中加热回流，反应数小时后，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从伯醇和仲醇出发，在过渡金属催化剂的参与下,经串联的仲醇的无受体脱氢氧化反应/酮的α‑烷基化反应生成α‑烷基酮，反应展现出三个显著的优点：1)使用近于无毒的醇为起始原料；2)反应只生成氢气和水为副产物，无环境危害；3)反应原子经济性高；4)反应只需要0.1当量的碳酸盐参与，反应只需要3‑6个小时。所以，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• 一种新型芳香酮类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978168B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种新型芳香酮类化合物的制备方法，以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6‑三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N‑二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。