1-(3-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 918404-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(3'-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；1-m-fluorophenyl-3-phenyl-1,3-propanedione
• CAS: 918404-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11539388
• 分子量: 242.25
• InChiKey: IDFAUOWVKQMQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称苯的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文以40℃为底物/催化剂摩尔比为100的m / p取代基对不对称苯进行不对称转移氢化反应24小时，从而以良好的收率生产了（S，S）-氢安息香素（76.2％高非对映异构体（syn / anti = 10.8至29.7 / 1）和对映体纯度（86.1％ee syn至98.9％ee syn）达到97.1％）。不幸的是，具有o取代基（例如给电子（R = CH 3，OCH 3）和吸电子基团（R = F，Cl，CF 3）的非对称苯））即使在40°C下持续72 h也导致收率低（0％至31.2％）。这些产物由于空间效应而导致无效的非对映选择性（syn / anti = 1.5至5.0 / 1）。此外，以动态动力学研究的结果为例，以3-甲氧基-1，2-二苯基乙二酮为例，提出了不对称苯的合理反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra47129b
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氟苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。
• Deuteration Degree‐Controllable Methylation via a Cascade Assembly Strategy using Methylamine‐Water as Methyl Source
  作者：Fuhu Guo、Shiquan Shan、Xu Gong、Cancan Dai、Zhengjun Quan、Xiamin Cheng、Xinyuan Fan

  DOI：10.1002/chem.202301458

  日期：2023.8.10

  Methylamine-water system was developed as a new methyl source for the methylation of β-diketones under mild photocatalytic reaction conditions. Degree-controllable deuterated methylation could be easily achieved by using distinct combinations of d-methylamine-D2O system, allowing for the synthesis of deuterium-labelled bioactive molecules with a controllable number ranging from 0 to 3.

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。
• Oxidative C(Sp3)–H activation and C–N cleavage of N-methyl amines under transition-metal-free condition for synthesis of methylene-bridged bis-1,3-diketones
  作者：Xiaohu Wang、Yi Wang、Yu Yuan、Chun-Hui Xing

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.033

  日期：2014.3

  A transition-metal-free oxidative methylenation reaction was developed. Methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds were synthesized by oxidative C(Sp(3))-H activation and C-N cleavage of N-methyl amines. This novel reaction avoids the use of transition metal catalyst. Furthermore, the reaction are very mild and operational convenient. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Salar Amoli; Aziz; Mohanazadeh, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 11, p. 1004 - 1005
  作者：Salar Amoli、Aziz、Mohanazadeh

  DOI：——

  日期：——
• CN114478218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——