3-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione | 1438241-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[3-Tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1438241-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: AZRJHCNWDXZRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醇 、 3-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 silver trifluoroacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(5-(dibromomethylene)-2-isopentyloxy-2-methyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酮与醇的缩醛化/环化：快速获得功能化二卤代烯基二氢呋喃

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过钯催化的缩醛化/环化作用从共轭烯酮和醇中获得烯基二氢呋喃的简单方法。该反应经历了一个5-exo-dig环化过程，形成了四个新的化学键，包括环外烯基部分上的两个碳-卤素键。初步的机理研究表明，原位生成的卤代炔烃应该参与这种转化。

  DOI：

  10.1039/d2cc03949d
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 3-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用共轭的烯-炔-酮作为卡宾前体的钯催化卡宾迁移插入

  摘要：

  苄基、芳基或烯丙基溴化物与共轭烯-炔-酮之间的钯催化交叉偶联反应导致形成 2-烯基取代的呋喃。这种新型偶联反应涉及氧化加成、炔烃活化-环化、钯卡宾迁移插入、β-氢化物消除和催化剂再生。钯（2-呋喃基）卡宾被提议作为关键中间体，这得到了 DFT 计算的支持。关键中间体的钯卡宾特性通过三个方面进行验证，包括键长、Wiberg 键序指数和分子轨道，与稳定的钯卡宾物种的报道进行比较。计算研究还表明，限速步骤是烯-炔-酮环化，这导致钯（2-呋喃基）卡宾的形成，

  DOI：

  10.1021/ja4058844

文献信息

• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• Organocatalytic Synthesis of Highly Substituted Furfuryl Alcohols and Amines
  作者：J. Stephen Clark、Alistair Boyer、Anthony Aimon、Paloma Engel García、David M. Lindsay、Andrew D. F. Symington、Yves Danoy

  DOI：10.1002/anie.201207300

  日期：2012.11.26

  Top cat! Tetrahydrothiophene is an efficient organocatalyst for the synthesis of highly substituted furfuryl products from readily accessible electron‐poor enynes under neutral reaction conditions. This process is applicable to a wide range of nucleophiles and enynes and can be used in a domino organocatalysis sequence.

  顶级猫！四氢噻吩是一种有效的有机催化剂，可在中性反应条件下从易获得的电子贫乏的炔烃中合成高度取代的糠基产物。该方法适用于广泛的亲核试剂和烯炔，并且可以用于多米诺有机催化序列中。
• 一种偕二溴烯基二氢呋喃类化合物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114671834A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种偕二溴烯基二氢呋喃类化合物的合成方法。本发明的偕二溴烯基二氢呋喃类化合物的合成方法包括以下步骤：将5‑三异丙基硅基烯炔酮类化合物和醇类化合物混合进行反应，即得偕二溴烯基二氢呋喃类化合物。本发明利用5‑三异丙基硅基烯炔酮类化合物与一元醇进行5‑exo‑dig环化反应构建了一系列具有独特性能的偕二溴烯基二氢呋喃类化合物，具有原料简单易得、操作安全、反应条件温和、底物适用性广等优点。
• Synthesis of Highly Substituted Furans via Intermolecular Enynone-Aldehyde Cross-Coupling/Cyclization Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Jie Wang、Mingyue Zheng、Qianfa Jia、Qiao Ren、Jicheng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01253

  日期：2024.6.14

  A new strategy for facile access to multifunctionalized furans via N-heterocyclic carbene-catalyzed cross-coupling/cyclization of ynenones with aldehydes has been explored. This protocol features readily obtainable starting materials, mild and metal-free conditions, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and easy scale-up. Synthetic utility of the protocol has been

  探索了一种通过N-杂环卡宾催化炔酮与醛的交叉偶联/环化轻松获得多功能呋喃的新策略。该方案具有起始原料易得、条件温和、无金属、底物范围广、官能团耐受性好、产率优异、易于放大等特点。通过复杂底物的功能化和产品的后修饰，进一步证实了该协议的合成效用。